Задание №16 — Основы органической химии
Задана следующая схема превращений веществ:
1,2-дихлорэтан → X→H2O Y→ уксусная кислота
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
| 1) | ацетилен |
| 2) | этан |
| 3) | хлорэтан |
| 4) | этилен |
| 5) | этанол |
Правильный ответ
45
Пояснение
Решение.
Разберем последовательно схему превращений, чтобы определить вещества X и Y.
1. Исходное вещество — 1,2-дихлорэтан (CH2Cl—CH2Cl). Нам нужно получить из него вещество X, которое затем при взаимодействии с водой (гидратации) даст вещество Y, а из Y в одну стадию можно будет получить уксусную кислоту.
2. Рассмотрим превращение 1,2-дихлорэтана в вещество X. В органической химии из дигалогеналканов часто получают алкены или алкины. Если подействовать на 1,2-дихлорэтан цинком или магнием, происходит реакция дегалогенирования: CH2Cl—CH2Cl + Zn → CH2=CH2 + ZnCl2. Таким образом, веществом X может быть этилен (4).
3. Теперь проверим следующую стадию: X + H2O → Y. При гидратации этилена в присутствии кислотного катализатора (например, фосфорной кислоты) образуется одноатомный спирт — этанол: CH2=CH2 + H2O → (H+, t°) CH3—CH2OH. Следовательно, вещество Y — это этанол (5).
4. Проверим финальную стадию: Y → уксусная кислота. Этанол легко окисляется до уксусной кислоты под действием сильных окислителей (например, подкисленного раствора перманганата калия или дихромата калия): 5CH3CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O. Цепочка полностью логична и соответствует условию задачи.
Почему не подходят другие варианты? Если бы X был ацетиленом (1), то при его гидратации (реакция Кучерова) получился бы уксусный альдегид, а не спирт. Однако получение ацетилена из 1,2-дихлорэтана требует спиртового раствора щелочи, а дальнейшая схема с водой привела бы к другому классу соединений. Варианты с этаном (2) и хлорэтаном (3) не позволяют провести прямую гидратацию с образованием спирта или кислоты в указанном порядке.
Ответ: А → 4, Б → 5.
Источник: ФИПИ