Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана следующая схема превращений веществ:

X $\rightarrow$ Y $\rightarrow$ стеарат кальция

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	олеиновая кислота
2)	стеариновая кислота
3)	триолеат глицерина
4)	трипальмитат глицерина
5)	пальмитиновая кислота

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Для решения данной задачи проанализируем цепочку превращений, ведущую к получению стеарата кальция. Стеарат кальция — это соль стеариновой кислоты (C₁₇H₃₅COOH) и кальция.

1. Определим вещество Y.
Стеарат кальция проще всего получить непосредственно из стеариновой кислоты (вещество №2) при её взаимодействии с гидроксидом кальция или активным кальцием. Реакция выглядит так:
2C₁₇H₃₅COOH + Ca(OH)₂ → (C₁₇H₃₅COO)₂Ca + 2H₂O
Следовательно, вещество Y — это стеариновая кислота (2).

2. Определим вещество X.
Нам нужно найти вещество, из которого в одну стадию можно получить стеариновую кислоту. Рассмотрим предложенные варианты:
- Олеиновая кислота (C₁₇H₃₃COOH) — это непредельная высшая карбоновая кислота, содержащая одну двойную связь. При гидрировании (присоединении водорода) олеиновая кислота превращается в насыщенную стеариновую кислоту.
C₁₇H₃₃COOH + H₂ → (Ni, t°) C₁₇H₃₅COOH
Этот переход соответствует условию задачи. Значит, вещество X — это олеиновая кислота (1).
- Триолеат глицерина (3) при гидролизе даст олеиновую кислоту, а не стеариновую напрямую.
- Трипальмитат глицерина (4) и пальмитиновая кислота (5) содержат 16 атомов углерода, в то время как в стеариновой кислоте их 18. Превратить их в стеараты в одну стадию невозможно.

Таким образом, схема превращений выглядит так:
Олеиновая кислота (X) → (+H₂) → Стеариновая кислота (Y) → (+Ca(OH)₂) → Стеарат кальция.

Ответ: А → 1, Б → 2.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее