Задание №16 — Основы органической химии
Задана следующая схема превращений веществ:
пропин → X → пропанол-2 → Y→ 2,3-диметилбутан
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
| 1) | пропан |
| 2) | пропанол-1 |
| 3) | ацетон |
| 4) | 2-бромпропан |
| 5) | 1-хлорпропан |
Правильный ответ
34
Пояснение
Решение.
Разберем последовательно каждое превращение в предложенной схеме.
1. Превращение пропина в вещество X, из которого затем получают пропанол-2.
Пропин (CH3—C≡CH) — это алкин. Согласно правилу Кучерова, гидратация алкинов (присоединение воды в присутствии солей ртути) приводит к образованию карбонильных соединений. При гидратации пропина вода присоединяется по правилу Марковникова: водород идет к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи, а группа —OH — к центральному. Образующийся енол неустойчив и изомеризуется в кетон — ацетон (пропанон).
Уравнение реакции:
CH3—C≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3—CO—CH3 (ацетон).
Далее ацетон можно легко восстановить водородом до вторичного спирта — пропанола-2:
CH3—CO—CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3—CH(OH)—CH3.
Следовательно, вещество X — ацетон (вариант №3).
2. Превращение пропанола-2 в вещество Y, из которого получают 2,3-диметилбутан.
Конечный продукт — 2,3-диметилбутан — имеет симметричное строение углеродного скелета (две изопропильные группы, соединенные друг с другом). Такие алканы обычно получают методом Вюрца — взаимодействием галогеналканов с металлическим натрием. Чтобы получить 2,3-диметилбутан, нам необходим 2-галогенпропан (например, 2-бромпропан).
Сначала превратим пропанол-2 в 2-бромпропан действием галогеноводорода:
CH3—CH(OH)—CH3 + HBr → CH3—CHBr—CH3 + H2O.
Затем проведем реакцию Вюрца:
2CH3—CHBr—CH3 + 2Na → CH3—CH(CH3)—CH(CH3)—CH3 + 2NaBr.
Следовательно, вещество Y — 2-бромпропан (вариант №4).
Ответ: А → 3, Б → 4.
Источник: ФИПИ