Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем последовательно каждое превращение в предложенной схеме, чтобы определить неизвестные вещества X и Y.

1. Превращение CH₄ → X → CH₃CHO
Нам нужно найти промежуточное вещество X, которое можно получить из метана (CH₄) и из которого затем можно в одну стадию получить уксусный альдегид (CH₃CHO).
Метан при сильном нагревании (пиролизе) образует этин (ацетилен):
2CH₄ → (1500 °C) C₂H₂ + 3H₂↑
Этин (C₂H₂) вступает в реакцию гидратации (реакция Кучерова) с образованием уксусного альдегида:
C₂H₂ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃CHO
Следовательно, вещество X — это этин (вариант №1).

2. Превращение CH₃CHO → Y → CH₃COOCH₃
Конечное вещество в схеме — метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат). Сложные эфиры обычно получают реакцией этерификации между карбоновой кислотой и спиртом. В данном случае для получения метилацетата нужны уксусная кислота и метанол.
Уксусный альдегид легко окисляется до уксусной (этановой) кислоты:
CH₃CHO + [O] → CH₃COOH
(В качестве окислителя может выступать аммиачный раствор оксида серебра или гидроксид меди(II) при нагревании).
Затем этановая кислота реагирует с метанолом, образуя сложный эфир:
CH₃COOH + CH₃OH ⇄ (H⁺) CH₃COOCH₃ + H₂O
Следовательно, вещество Y — это этановая кислота (вариант №3).

Проверим другие варианты:
- Этанол (2) можно получить из альдегида восстановлением, но из него нельзя напрямую получить метилацетат.
- Хлорметан (4) и метанол (5) не являются логичными промежуточными продуктами в данной цепочке превращений альдегида в сложный эфир уксусной кислоты.

Таким образом, X — этин (1), Y — этановая кислота (3).

Ответ: А → 1, Б → 3.

Источник: ФИПИ