Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем последовательно каждое превращение в заданной схеме, чтобы определить неизвестные вещества X и Y.

Шаг 1. Определение вещества X.
Первая реакция: CaC₂ → X.
Карбид кальция CaC₂ при взаимодействии с водой (гидролиз) или кислотами образует ацетилен (этин). Это классический лабораторный и промышленный способ получения этина.
Уравнение реакции:
CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂↑
Следовательно, вещество X — это этин (вариант №2).

Шаг 2. Переход от X к бензолу.
В схеме указано: X → C₆H₆ (бензол).
Этин (ацетилен) при пропускании над активированным углем при нагревании подвергается тримеризации, в результате чего образуется бензол.
Уравнение реакции:
3C₂H₂ → (C акт., 400-500 °C) C₆H₆
Это подтверждает правильность выбора вещества X.

Шаг 3. Определение вещества Y.
Далее по схеме: C₆H₆ → Y → C₆H₅ONa (фенолят натрия).
Нам нужно найти промежуточное вещество Y, из которого в одну стадию можно получить фенолят натрия. Фенолят натрия — это соль фенола. Его можно получить либо из самого фенола (реакцией со щелочью), либо из галогенпроизводных бензола (например, хлорбензола) при действии избытка водного раствора щелочи при высокой температуре и давлении.
Посмотрим на предложенные варианты:
3) Фенол
5) Хлорбензол
Если Y — фенол, то реакция C₆H₆ → фенол в одну стадию в школьном курсе химии не рассматривается как прямой метод (фенол получают через кумольный способ или из хлорбензола).
Если Y — хлорбензол, то схема становится логичной:
1. Бензол хлорируют в присутствии катализатора:
C₆H₆ + Cl₂ → (FeCl₃) C₆H₅Cl + HCl
2. Хлорбензол (вещество Y) реагирует с избытком гидроксида натрия при нагревании и давлении:
C₆H₅Cl + 2NaOH → (t°, p) C₆H₅ONa + NaCl + H₂O
Таким образом, вещество Y — это хлорбензол (вариант №5).

Итог:
Вещество X — этин (2).
Вещество Y — хлорбензол (5).

Ответ: А → 2, Б → 5.

Источник: ФИПИ