Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества
с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | пропан |
| Б) | циклопропан |
| В) | циклогексан |
| Г) | изобутан |
| 1) |
|
| 2) |
|
| 3) |
|
| 4) |
|
| 5) |
|
| 6) |
|
Правильный ответ
5362
Пояснение
Решение.
Для решения данной задачи необходимо вспомнить особенности реакций галогенирования (бромирования) различных типов углеводородов. Бром является селективным реагентом, поэтому в реакциях замещения он преимущественно атакует наиболее замещенный атом углерода (третичный > вторичный > первичный).
А) Пропан (CH3—CH2—CH3).
Пропан — это алкан. Реакция с бромом протекает по механизму радикального замещения (SR) на свету или при нагревании. В молекуле пропана есть первичные атомы углерода (крайние) и один вторичный (средний). Бром преимущественно замещает водород у вторичного атома углерода, так как образующийся промежуточный вторичный радикал более стабилен. Продукт — 2-бромпропан.
Уравнение: CH3—CH2—CH3 + Br2 → (hν) CH3—CH(Br)—CH3 + HBr.
На рисунке 5 изображена структурная формула 2-бромпропана.
Соответствие: А → 5.
Б) Циклопропан (C3H6).
Циклопропан относится к малым циклам. Из-за высокого углового напряжения («банановые связи») малые циклы (C3 и C4) склонны к реакциям присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии с бромом цикл размыкается, и атомы брома присоединяются к концам образующейся цепи.
Уравнение: (цикло-C3H6) + Br2 → Br—CH2—CH2—CH2—Br.
Продукт — 1,3-дибромпропан. На рисунке 3 изображена формула 1,3-дибромпропана.
Соответствие: Б → 3.
В) Циклогексан (C6H12).
Циклогексан — это обычный цикл (C6), он устойчив и не склонен к разрыву кольца. По химическим свойствам он подобен алканам и вступает в реакции радикального замещения. При бромировании один атом водорода в кольце замещается на бром.
Уравнение: C6H12 + Br2 → (hν) C6H11Br + HBr.
Продукт — бромциклогексан. На рисунке 6 изображен шестичленный цикл с одним атомом брома.
Соответствие: В → 6.
Г) Изобутан (2-метилпропан, (CH3)3CH).
В молекуле изобутана есть три эквивалентных первичных атома углерода (в метильных группах) и один третичный атом углерода (в центре). Бром крайне селективен и практически полностью замещает водород именно у третичного атома углерода.
Уравнение: (CH3)3CH + Br2 → (hν) (CH3)3C—Br + HBr.
Продукт — 2-бром-2-метилпропан (трет-бутилбромид). На рисунке 2 изображена соответствующая структура.
Соответствие: Г → 2.
Ответ: А → 5, Б → 3, В → 6, Г → 2.
Источник: ФИПИ