Задание №14 — Основы органической химии

Задание №14

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом этой реакции:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

А)	HC≡C $–$ CH₃ $\overset{t^{\circ} , C_{\left(\right. a к т \left.\right)}}{\rightarrow}$
Б)	C₆H₆ + Cl₂ $\overset{У \Phi с в е т}{\rightarrow}$
В)	C₆H₆ + Cl₂ $\overset{A l C l_{3}}{\rightarrow}$
Г)	H₃C $–$ CH₂ $–$ CH₃ $\overset{t^{\circ} , к a т .}{\rightarrow}$

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

1)	1,3,5-триметилбензол
2)	хлорбензол
3)	пропен
4)	циклогексан
5)	1, 2, 3, 4, 5, 6 $–$ гексахлорциклогексан
6)	толуол

Правильный ответ

1523

Пояснение

Решение.

Разберем каждую химическую реакцию по порядку, опираясь на условия протекания и свойства органических веществ.

А) HC≡C–CH₃ → (t°, C акт.)
Перед нами реакция тримеризации алкина. Пропин (метилацетилен) при нагревании над активированным углем вступает в реакцию циклической тримеризации. Три молекулы пропина образуют ароматическое кольцо, в котором через один атом углерода расположены метильные группы. Продуктом является 1,3,5-триметилбензол (мезитилен).
3CH₃–C≡CH → (t°, C акт.) C₆H₃(CH₃)₃
Соответствие: 1.

Б) C₆H₆ + Cl₂ → (УФ свет)
В условиях ультрафиолетового облучения бензол вступает в реакцию радикального присоединения хлора. При этом ароматическая система разрушается, и к каждому атому углерода присоединяется по одному атому хлора. Образуется гексахлорциклогексан (известный также как гексахлоран).
C₆H₆ + 3Cl₂ → (hν) C₆H₆Cl₆ (1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан)
Соответствие: 5.

В) C₆H₆ + Cl₂ → (AlCl₃)
В присутствии катализатора (кислоты Льюиса, такой как AlCl₃ или FeCl₃) бензол вступает в реакцию электрофильного замещения. Один атом водорода в бензольном кольце замещается на атом хлора, при этом ароматичность кольца сохраняется. Продуктом является хлорбензол.
C₆H₆ + Cl₂ → (AlCl₃) C₆H₅Cl + HCl
Соответствие: 2.

Г) CH₃–CH₂–CH₃ → (t°, кат.)
Пропан при нагревании в присутствии катализатора (например, Cr₂O₃) подвергается дегидрированию — отщеплению молекулы водорода. При отщеплении водорода от соседних атомов углерода образуется двойная связь. Продуктом реакции является алкен — пропен.
CH₃–CH₂–CH₃ → (t°, кат.) CH₂=CH–CH₃ + H₂↑
Соответствие: 3.

Ответ: А → 1, Б → 5, В → 2, Г → 3.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №14Далее