Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) |
|
| Б) |
|
| В) |
|
| Г) |
|
| 1) | этан |
| 2) | этен |
| 3) | этин |
| 4) | ацетон |
| 5) | этаналь |
| 6) | этиленгликоль |
Правильный ответ
4356
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции последовательно, опираясь на правила превращения органических веществ.
А) Пиролиз ацетата кальция: ((CH3COO)2Ca) → (t°)
При термическом разложении (пиролизе) солей карбоновых кислот и двухвалентных металлов (кальция или бария) образуются карбонаты металлов и кетоны. В данном случае из ацетата кальция образуется карбонат кальция и пропанон (ацетон).
(CH3COO)2Ca → (t°) CH3-CO-CH3 + CaCO3↓
Продукт: ацетон (4).
Б) Взаимодействие 1,2-дихлорэтана со спиртовым раствором щелочи: Cl-CH2-CH2-Cl + KOH (спирт.) →
Спиртовой раствор щелочи вызывает реакцию дегидрогалогенирования (отщепление галогеноводорода). Поскольку в молекуле два атома хлора у соседних атомов углерода (вицинальный дигалогенид), при избытке щелочи отщепляются две молекулы HCl и образуется тройная связь.
Cl-CH2-CH2-Cl + 2KOH (спирт.) → CH≡CH + 2KCl + 2H2O
Продукт: этин (ацетилен) (3).
В) Взаимодействие 1,1-дихлорэтана с водным раствором щелочи: CH3-CHCl2 + KOH (водн.) →
Водный раствор щелочи приводит к замещению атомов галогена на гидроксильные группы. Если два атома галогена находятся у одного атома углерода (геминальный дигалогенид), то образуется неустойчивый диол, который сразу отщепляет воду, превращаясь в карбонильное соединение. Для 1,1-дихлорэтана это будет альдегид.
CH3-CHCl2 + 2KOH (водн.) → [CH3-CH(OH)2] + 2KCl
[CH3-CH(OH)2] → CH3-CHO + H2O
Продукт: этаналь (уксусный альдегид) (5).
Г) Окисление этилена в нейтральной среде (реакция Вагнера): CH2=CH2 + KMnO4 + H2O →
Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия на холоду приводит к разрыву только π-связи и присоединению двух гидроксильных групп к соседним атомам углерода. Образуются двухатомные спирты (гликоли).
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2↓ + 2KOH
Продукт: этиленгликоль (этандиол-1,2) (6).
Ответ: А → 4, Б → 3, В → 5, Г → 6.
Источник: ФИПИ