Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую схему реакции последовательно, опираясь на правила превращения органических веществ.

А) Пиролиз ацетата кальция: ((CH₃COO)₂Ca) → (t°)
При термическом разложении (пиролизе) солей карбоновых кислот и двухвалентных металлов (кальция или бария) образуются карбонаты металлов и кетоны. В данном случае из ацетата кальция образуется карбонат кальция и пропанон (ацетон).
(CH₃COO)₂Ca → (t°) CH₃-CO-CH₃ + CaCO₃↓
Продукт: ацетон (4).

Б) Взаимодействие 1,2-дихлорэтана со спиртовым раствором щелочи: Cl-CH₂-CH₂-Cl + KOH (спирт.) →
Спиртовой раствор щелочи вызывает реакцию дегидрогалогенирования (отщепление галогеноводорода). Поскольку в молекуле два атома хлора у соседних атомов углерода (вицинальный дигалогенид), при избытке щелочи отщепляются две молекулы HCl и образуется тройная связь.
Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2KOH (спирт.) → CH≡CH + 2KCl + 2H₂O
Продукт: этин (ацетилен) (3).

В) Взаимодействие 1,1-дихлорэтана с водным раствором щелочи: CH₃-CHCl₂ + KOH (водн.) →
Водный раствор щелочи приводит к замещению атомов галогена на гидроксильные группы. Если два атома галогена находятся у одного атома углерода (геминальный дигалогенид), то образуется неустойчивый диол, который сразу отщепляет воду, превращаясь в карбонильное соединение. Для 1,1-дихлорэтана это будет альдегид.
CH₃-CHCl₂ + 2KOH (водн.) → [CH₃-CH(OH)₂] + 2KCl
[CH₃-CH(OH)₂] → CH₃-CHO + H₂O
Продукт: этаналь (уксусный альдегид) (5).

Г) Окисление этилена в нейтральной среде (реакция Вагнера): CH₂=CH₂ + KMnO₄ + H₂O →
Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия на холоду приводит к разрыву только π-связи и присоединению двух гидроксильных групп к соседним атомам углерода. Образуются двухатомные спирты (гликоли).
3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HO-CH₂-CH₂-OH + 2MnO₂↓ + 2KOH
Продукт: этиленгликоль (этандиол-1,2) (6).

Ответ: А → 4, Б → 3, В → 5, Г → 6.

Источник: ФИПИ