Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →t° |
| Б) | CH≡C-CH2-CH3 + H2O→ |
| В) | CH3-CH=CH-CH3 + H2O > |
| Г) | CH3-C?C-CH3 + H2 > |
| 1) | н-бутан |
| 2) | бутанол-1 |
| 3) | бутанол-2 |
| 4) | бутаналь |
| 5) | бутанон |
| 6) | уксуснаякислота |
Правильный ответ
6531
Пояснение
Решение.
Разберем каждую химическую реакцию по порядку, определив основные продукты взаимодействия органических веществ с реагентами.
А) CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 → (t°)
Перед нами реакция жесткого окисления алкена (бутена-2) в кислой среде при нагревании. При жестком окислении происходит полный разрыв двойной связи C=C. Поскольку молекула симметрична и у каждого атома углерода при двойной связи есть один водород (группы -CH=), каждый такой фрагмент окисляется до карбоксильной группы -COOH. Таким образом, из одной молекулы бутена-2 образуются две молекулы уксусной кислоты.
5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
Продукт: уксусная кислота (6).
Б) CH≡C-CH2-CH3 + H2O → (Hg2+, H+)
Это реакция гидратации алкина (бутина-1), известная как реакция Кучерова. Присоединение воды к алкинам происходит по правилу Марковникова: атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи (крайнему), а гидроксильная группа — к соседнему. Образующийся промежуточный непредельный спирт (енол) неустойчив и сразу изомеризуется в кетон. В случае бутина-1 образуется метилэтилкетон (бутанон).
CH≡C-CH2-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CO-CH2-CH3
Продукт: бутанон (5).
В) CH3-CH=CH-CH3 + H2O → (H+)
Это реакция гидратации алкена (бутена-2) в присутствии кислотного катализатора. Молекула бутена-2 симметрична, поэтому при присоединении молекулы воды (H и OH) к атомам углерода при двойной связи в любом случае образуется вторичный спирт — бутанол-2.
CH3-CH=CH-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH2-CH3
Продукт: бутанол-2 (3).
Г) CH3-C≡C-CH3 + 2H2 → (Ni, t°)
Это реакция полного гидрирования алкина (бутина-2). При избытке водорода в присутствии металлического катализатора (никеля) происходит разрыв обеих пи-связей, и алкин превращается в соответствующий алкан с тем же углеродным скелетом. Бутин-2 превращается в н-бутан.
CH3-C≡C-CH3 + 2H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-CH2-CH3
Продукт: н-бутан (1).
Ответ: А — 6, Б — 5, В — 3, Г — 1.
Источник: ФИПИ