Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | C2H2 + Na → |
| Б) | C2H5Cl+ Na→ |
| В) | C2H5Cl+ NaOH(спирт.) → |
| Г) | C2H5Cl+ NaOH(водн.) → |
| 1) | этан |
| 2) | этен |
| 3) | н-бутан |
| 4) | бутен |
| 5) | этанол |
| 6) | ацетиленид натрия |
Правильный ответ
6325
Пояснение
Решение.
Разберем каждую химическую реакцию по порядку, опираясь на свойства органических соединений:
А) C2H2 + Na
Ацетилен (этин) обладает слабыми кислотными свойствами из-за наличия тройной связи. Атомы водорода при углеродах с тройной связью подвижны и могут замещаться на металлы. При взаимодействии ацетилена с активным металлом (натрием) образуется соль — ацетиленид натрия и выделяется водород.
Уравнение: 2C2H2 + 2Na → 2C2HNa + H2↑ (или C2Na2 при избытке натрия).
Продукт: ацетиленид натрия (вариант 6).
Б) C2H5Cl + Na
Это классическая реакция Вюрца. При взаимодействии галогеналканов с металлическим натрием происходит удвоение углеродного скелета. Две молекулы хлорэтана реагируют с двумя атомами натрия, образуя бутан и хлорид натрия.
Уравнение: 2C2H5Cl + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl.
Продукт: н-бутан (вариант 3).
В) C2H5Cl + NaOH (спирт.)
Взаимодействие галогеналканов со спиртовым раствором щелочи приводит к реакции дегидрогалогенирования (отщепления галогеноводорода). От молекулы хлорэтана отщепляется атом хлора и атом водорода от соседнего углерода, в результате чего образуется двойная связь.
Уравнение: C2H5Cl + NaOH (спирт.) → C2H4 + NaCl + H2O.
Продукт: этен (этилен) (вариант 2).
Г) C2H5Cl + NaOH (водн.)
Взаимодействие галогеналканов с водным раствором щелочи приводит к реакции замещения. Атом галогена замещается на гидроксильную группу (-OH), в результате чего образуются спирты.
Уравнение: C2H5Cl + NaOH (водн.) → C2H5OH + NaCl.
Продукт: этанол (вариант 5).
Ответ: А — 6, Б — 3, В — 2, Г — 5.
Источник: ФИПИ