Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | CH3–СН(CH3)–CH3 + X → CH3–СBr(CH3)–CH3 |
| Б) | CH3–СH2Cl + X → CH3–CH2–CH2–CH3 |
| В) | HC≡CН + X → AgC≡CAg |
| Г) | H2C=CH–CH3 + X → CH3–CHBr–CH3 |
| 1) | HBr |
| 2) | NaOH |
| 3) | Br2 |
| 4) | Na |
| 5) | Ag |
| 6) | Ag2O (p-p NH3) |
Правильный ответ
3461
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции по порядку, чтобы определить необходимый реагент Х.
А) CH3–CH(CH3)–CH3 + X → CH3–CBr(CH3)–CH3
В данной реакции из алкана (изобутана) получается бромпроизводное (2-бром-2-метилпропан). Это типичная реакция радикального замещения атома водорода на атом галогена. При бромировании алканов замещение происходит преимущественно у наиболее замещенного атома углерода (третичного). Следовательно, реагентом Х является бром.
Уравнение реакции: CH3–CH(CH3)–CH3 + Br2 → (hν или t°) CH3–CBr(CH3)–CH3 + HBr.
Соответствие: 3 (Br2).
Б) CH3–CH2Cl + X → CH3–CH2–CH2–CH3
Здесь из хлорэтана получается бутан. Мы видим удвоение углеродной цепи (из 2 атомов углерода получается 4). Это классическая реакция Вюрца — взаимодействие галогеналканов с активным металлом (натрием). Натрий забирает атомы хлора, а углеводородные радикалы соединяются между собой.
Уравнение реакции: 2CH3–CH2Cl + 2Na → CH3–CH2–CH2–CH3 + 2NaCl.
Соответствие: 4 (Na).
В) HC≡CH + X → AgC≡CAg
В этой реакции ацетилен превращается в ацетиленид серебра. Атомы водорода при тройной связи обладают слабыми кислотными свойствами и могут замещаться на атомы металлов. Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса). Чистое серебро (вариант 5) с ацетиленом не реагирует.
Уравнение реакции: HC≡CH + [Ag(NH3)2]OH (или упрощенно Ag2O в р-ре NH3) → AgC≡CAg↓ + ...
Соответствие: 6 (Ag2O (p-p NH3)).
Г) H2C=CH–CH3 + X → CH3–CHBr–CH3
В данной схеме из пропена (алкена) получается 2-бромпропан. Это реакция присоединения по двойной связи. Согласно правилу Марковникова, при присоединении галогеноводородов к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (крайнему), а атом галогена — к менее гидрированному (среднему). Таким образом, реагентом Х является бромоводород.
Уравнение реакции: H2C=CH–CH3 + HBr → CH3–CHBr–CH3.
Соответствие: 1 (HBr).
Ответ: А → 3, Б → 4, В → 6, Г → 1.
Источник: ФИПИ