Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества
с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | пропен |
| Б) | циклопропан |
| В) | пропан |
| Г) | пропин |
| 1) |
|
| 2) |
|
| 3) |
|
| 4) |
|
| 5) |
|
| 6) |
|
Правильный ответ
4356
Пояснение
Решение.
Для решения задачи проанализируем химические свойства каждого из предложенных углеводородов при взаимодействии с бромом (Br2).
А) Пропен (CH3—CH=CH2)
Пропен относится к алкенам. Для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения по двойной связи. При взаимодействии с бромом молекула Br2 присоединяется по месту разрыва кратной связи: один атом брома идет к первому атому углерода, второй — ко второму.
CH3—CH=CH2 + Br2 → CH3—CHBr—CH2Br
Образуется 1,2-дибромпропан. Это соответствует рисунку 4.
Б) Циклопропан (C3H6)
Циклопропан — это малый цикл. Из-за высокого углового напряжения он химически активен и склонен к реакциям присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии с бромом цикл разрывается, и атомы брома присоединяются к концам образующейся цепи.
(цикло-C3H6) + Br2 → Br—CH2—CH2—CH2—Br
Образуется 1,3-дибромпропан. Это соответствует рисунку 3.
В) Пропан (CH3—CH2—CH3)
Пропан — это предельный углеводород (алкан). Для алканов характерны реакции радикального замещения (обычно при освещении или нагревании). Замещение атома водорода на бром происходит преимущественно у наиболее замещенного атома углерода (вторичного), так как образующийся промежуточный радикал более стабилен.
CH3—CH2—CH3 + Br2 → (hν) CH3—CHBr—CH3 + HBr
Образуется 2-бромпропан. Это соответствует рисунку 5.
Г) Пропин (CH3—C≡CH)
Пропин — это алкин. Он вступает в реакции присоединения. При избытке брома происходит полное насыщение кратной связи: сначала до дибромпроизводного, затем до тетрабромпроизводного. По умолчанию в таких заданиях подразумевается полное бромирование, если не указано иное.
CH3—C≡CH + 2Br2 → CH3—CBr2—CHBr2
Образуется 1,1,2,2-тетрабромпропан. Это соответствует рисунку 6.
Ответ: А — 4, Б — 3, В — 5, Г — 6.
Источник: ФИПИ