Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Для решения задачи проанализируем химические свойства каждого из предложенных углеводородов при взаимодействии с бромом (Br₂).

А) Пропен (CH₃—CH=CH₂)
Пропен относится к алкенам. Для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения по двойной связи. При взаимодействии с бромом молекула Br₂ присоединяется по месту разрыва кратной связи: один атом брома идет к первому атому углерода, второй — ко второму.
CH₃—CH=CH₂ + Br₂ → CH₃—CHBr—CH₂Br
Образуется 1,2-дибромпропан. Это соответствует рисунку 4.

Б) Циклопропан (C₃H₆)
Циклопропан — это малый цикл. Из-за высокого углового напряжения он химически активен и склонен к реакциям присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии с бромом цикл разрывается, и атомы брома присоединяются к концам образующейся цепи.
(цикло-C₃H₆) + Br₂ → Br—CH₂—CH₂—CH₂—Br
Образуется 1,3-дибромпропан. Это соответствует рисунку 3.

В) Пропан (CH₃—CH₂—CH₃)
Пропан — это предельный углеводород (алкан). Для алканов характерны реакции радикального замещения (обычно при освещении или нагревании). Замещение атома водорода на бром происходит преимущественно у наиболее замещенного атома углерода (вторичного), так как образующийся промежуточный радикал более стабилен.
CH₃—CH₂—CH₃ + Br₂ → (hν) CH₃—CHBr—CH₃ + HBr
Образуется 2-бромпропан. Это соответствует рисунку 5.

Г) Пропин (CH₃—C≡CH)
Пропин — это алкин. Он вступает в реакции присоединения. При избытке брома происходит полное насыщение кратной связи: сначала до дибромпроизводного, затем до тетрабромпроизводного. По умолчанию в таких заданиях подразумевается полное бромирование, если не указано иное.
CH₃—C≡CH + 2Br₂ → CH₃—CBr₂—CHBr₂
Образуется 1,1,2,2-тетрабромпропан. Это соответствует рисунку 6.

Ответ: А — 4, Б — 3, В — 5, Г — 6.

Источник: ФИПИ