Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи проанализируем каждую химическую реакцию и определим структуру образующегося продукта, сопоставив её с предложенными рисунками.

А) Гидратация бутена-1.
Бутен-1 имеет формулу CH₂=CH–CH₂–CH₃. При взаимодействии с водой (гидратации) в кислой среде реакция идет по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (C1), а гидроксильная группа (–OH) — к менее гидрированному (C2).
CH₂=CH–CH₂–CH₃ + H₂O → (H⁺) CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃
Образуется вторичный спирт — бутанол-2. На рисунке 2 изображена формула CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃.
Следовательно, А → 2.

Б) Гидрирование бутадиена-1,3.
Бутадиен-1,3 (дивинил) имеет формулу CH₂=CH–CH=CH₂. При полном гидрировании (присоединении избытка водорода) все кратные связи насыщаются, и образуется алкан с тем же количеством атомов углерода — бутан.
CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂ → (Ni, t°) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃
На рисунке 5 изображена структурная формула н-бутана: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃.
Следовательно, Б → 5.

В) Тримеризация ацетилена.
Ацетилен (этин) имеет формулу HC≡CH. При пропускании над активированным углем при нагревании происходит циклическая тримеризация (реакция Зелинского), в результате которой три молекулы ацетилена образуют молекулу бензола.
3C₂H₂ → (C_акт., 600 °C) C₆6H₆
На рисунке 4 изображен шестиугольник с чередующимися двойными связями (или кольцом), что является структурной формулой бензола.
Следовательно, В → 4.

Г) Дегидрирование циклогексана.
Циклогексан — это циклический алкан C₆H₁₂. При нагревании в присутствии катализаторов (например, платины или палладия) он отщепляет три молекулы водорода, превращаясь в ароматическое соединение — бензол.
C₆H₁₂ → (Pt, t°) C₆H₆ + 3H₂↑
Как мы уже выяснили, бензол изображен на рисунке 4.
Следовательно, Г → 4.

Ответ: А → 2, Б → 5, В → 4, Г → 4.

Источник: ФИПИ