Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между химическим процессом и органическим веществом, которое является продуктом в этом процессе: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | межмолекулярная дегидратация пропанола-2 |
| Б) | щелочной гидролиз 2,2-дихлорпропана |
| В) | каталитическое окисление метанола |
| Г) | внутримолекулярная дегидратация пропанола-1 |
| 1) | пропилен |
| 2) | пропаналь |
| 3) | пропанон |
| 4) | метаналь |
| 5) | диметиловый эфир |
| 6) | диизопропиловый эфир |
Правильный ответ
6341
Пояснение
Решение.
Разберем каждый химический процесс по порядку, чтобы определить образующиеся органические продукты.
А) Межмолекулярная дегидратация пропанола-2.
При межмолекулярной дегидратации спиртов (происходит при избытке спирта и температуре ниже 140 °C в присутствии концентрированной серной кислоты) две молекулы спирта соединяются, выделяя молекулу воды и образуя простой эфир. Пропанол-2 имеет структуру CH3-CH(OH)-CH3. При отщеплении воды от двух таких молекул образуется диизопропиловый эфир.
Уравнение реакции:
2CH3-CH(OH)-CH3 → (H2SO4, t° < 140 °C) (CH3)2CH-O-CH(CH3)2 + H2O
Этому соответствует вариант 6.
Б) Щелочной гидролиз 2,2-дихлорпропана.
При гидролизе дигалогеналканов, у которых два атома галогена находятся у одного и того же (геминального) атома углерода, образуются карбонильные соединения. В 2,2-дихлорпропане атомы хлора стоят у второго (вторичного) атома углерода. Сначала образуется неустойчивый двухатомный спирт (гем-диол), который тут же отщепляет воду, превращаясь в кетон — пропанон (ацетон).
Уравнение реакции:
CH3-CCl2-CH3 + 2NaOH (водн.) → CH3-C(O)-CH3 + 2NaCl + H2O
Этому соответствует вариант 3.
В) Каталитическое окисление метанола.
Окисление первичных спиртов (метанол CH3OH является простейшим из них) приводит к образованию соответствующих альдегидов. При каталитическом окислении метанола кислородом воздуха (например, на медном или серебряном катализаторе) образуется муравьиный альдегид, он же метаналь.
Уравнение реакции:
2CH3OH + O2 → (кат, t°) 2HCHO + 2H2O
Этому соответствует вариант 4.
Г) Внутримолекулярная дегидратация пропанола-1.
Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании выше 140 °C в присутствии водоотнимающего агента (H2SO4). При этом от одной молекулы спирта отщепляется молекула воды (группа -OH от одного углерода и атом H от соседнего), в результате чего образуется двойная связь — получается алкен. Из пропанола-1 (CH3-CH2-CH2OH) образуется пропилен (пропен).
Уравнение реакции:
CH3-CH2-CH2OH → (H2SO4, t° > 140 °C) CH3-CH=CH2 + H2O
Этому соответствует вариант 1.
Ответ: А → 6, Б → 3, В → 4, Г → 1.
Источник: ФИПИ