Задание №14 — Основы органической химии

Задание №14

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, участвующим в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

А)	Х $\overset{B r_{2}}{\rightarrow}$ CH₂Br $–$ CH=CH $–$ CH₂Br
Б)	Х $\overset{B r_{2}}{\rightarrow}$ СH₃ $–$ CBr₂ $–$ CBr₂ $–$ CH₃
В)	Х $\overset{H B r}{\rightarrow}$ CH₃ $–$ CH₂ $–$ CBr₂ $–$ CH₃
Г)	Х $\overset{H B r}{\rightarrow}$ CH₃ $–$ CH₂ $–$ CH₂Br

ВЕЩЕСТВО Х

1)	бутен-1
2)	бутин-2
3)	дивинил
4)	пропан
5)	циклопропан
6)	бутен-2

Правильный ответ

3225

Пояснение

Решение.

Разберем каждую схему реакции, анализируя строение продуктов и подбирая соответствующие исходные вещества (Х).

А) Х + Br₂ → CH₂Br–CH=CH–CH₂Br
В продукте мы видим четыре атома углерода и двойную связь между вторым и третьим атомами, а атомы брома присоединились к первому и четвертому углеродам. Такая структура характерна для 1,4-присоединения галогена к сопряженному диену. Исходным веществом является дивинил (бутадиен-1,3).
Уравнение: CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH=CH–CH₂Br
Следовательно, Х — дивинил (3).

Б) Х + Br₂ → CH₃–CBr₂–CBr₂–CH₃
Продукт содержит четыре атома брома у соседних атомов углерода (второго и третьего). Это результат полного гидрирования (присоединения двух молекул брома) алкина с четвертичной связью в центре цепи. Исходным веществом является бутин-2.
Уравнение: CH₃–C≡C–CH₃ + 2Br₂ → CH₃–CBr₂–CBr₂–CH₃
Следовательно, Х — бутин-2 (2).

В) Х + HBr → CH₃–CH₂–CBr₂–CH₃
В продукте два атома брома находятся у одного и того же атома углерода (второго). Такое вещество (геминальный дигалогенид) образуется при последовательном присоединении двух молекул бромоводорода к алкину. Присоединение идет по правилу Марковникова. Исходным веществом является бутин-2.
Уравнение: CH₃–C≡C–CH₃ + 2HBr → CH₃–CH₂–CBr₂–CH₃
Следовательно, Х — бутин-2 (2).

Г) Х + HBr → CH₃–CH₂–CH₂Br
Продукт — 1-бромпропан. Если бы мы взяли пропен (CH₂=CH–CH₃), то по правилу Марковникова бром пошел бы ко второму атому углерода. Однако малые циклы, такие как циклопропан, способны вступать в реакции присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии циклопропана с HBr цикл разрывается, и образуется бромпроизводное алкана с бромом у крайнего атома.
Уравнение: (CH₂)₃ (циклопропан) + HBr → CH₃–CH₂–CH₂Br
Следовательно, Х — циклопропан (5).

Ответ: А → 3, Б → 2, В → 2, Г → 5.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №14Далее