Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | монобромирование пропана |
| Б) | гидробромирование пропена |
| В) | гидробромирование пропина |
| Г) | бромирование циклопропана |
| 1) | 1-бромпропан |
| 2) | 2-бромпропан |
| 3) | 1,1-дибромпропан |
| 4) | 2,2-дибромпропан |
| 5) | 1,2-дибромпропан |
| 6) | 1,3-дибромпропан |
Правильный ответ
2246
Пояснение
Решение.
Разберем каждую реакцию по порядку, опираясь на правила органической химии, которые изучаются для подготовки к ЕГЭ.
А) Монобромирование пропана.
Пропан — это предельный углеводород (алкан). Реакция бромирования алканов протекает по радикальному механизму на свету. При этом атом водорода замещается на бром. В молекуле пропана CH3—CH2—CH3 есть первичные атомы углерода (крайние) и вторичный атом углерода (средний). Замещение у вторичного атома углерода протекает значительно легче и быстрее, так как образующийся промежуточный вторичный радикал более стабилен. Поэтому преимущественным продуктом будет 2-бромпропан.
CH3—CH2—CH3 + Br2 → (hν) CH3—CHBr—CH3 + HBr
Этому соответствует вариант 2.
Б) Гидробромирование пропена.
Пропен CH2=CH—CH3 относится к алкенам. Присоединение бромоводорода (HBr) к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (где водорода больше), а атом брома — к менее гидрированному (где водорода меньше).
CH2=CH—CH3 + HBr → CH3—CHBr—CH3
Образуется 2-бромпропан. Этому соответствует вариант 2.
В) Гидробромирование пропина.
Пропин CH≡C—CH3 — это алкин. Присоединение HBr также идет по правилу Марковникова. На первой стадии образуется 2-бромпропен. При дальнейшем присоединении второй молекулы HBr водород снова идет к крайнему атому углерода (где его больше), а бром — к центральному. В результате оба атома брома оказываются у одного и того же (второго) атома углерода.
CH≡C—CH3 + 2HBr → CH3—CBr2—CH3
Образуется 2,2-дибромпропан. Этому соответствует вариант 4.
Г) Бромирование циклопропана.
Циклопропан — это малый цикл, обладающий значительным напряжением. В отличие от обычных алканов, малые циклы (три и четыре атома углерода) склонны к реакциям присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии с бромом цикл разрывается, и атомы брома присоединяются к концам образовавшейся цепи (к 1-му и 3-му атомам углерода).
(цикло-C3H6) + Br2 → Br—CH2—CH2—CH2—Br
Образуется 1,3-дибромпропан. Этому соответствует вариант 6.
Ответ: А → 2, Б → 2, В → 4, Г → 6.
Источник: ФИПИ