Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую химическую реакцию по порядку, чтобы определить основной органический продукт.

А) CH₃CCl₂CH₃ + NaOH (водн.)
В данной реакции происходит щелочной гидролиз дигалогеналкана, у которого оба атома хлора находятся у одного и того же (вторичного) атома углерода. Сначала атомы хлора замещаются на гидроксильные группы, образуя крайне неустойчивый геминальный диол: CH₃C(OH)₂CH₃. Такие соединения мгновенно отщепляют молекулу воды, превращаясь в карбонильное соединение. В случае замещения у второго атома углерода образуется кетон — пропанон (ацетон).
CH₃CCl₂CH₃ + 2NaOH (водн.) → CH₃COCH₃ + 2NaCl + H₂O
Продукт: пропанон (6).

Б) CH₃C≡CH + H₂O (Hg²⁺)
Это реакция Кучерова — гидратация алкинов в присутствии солей ртути. Присоединение воды к пропину идет по правилу Марковникова: водород идет к наиболее гидрированному атому углерода (крайнему), а группа OH — к центральному. Образуется неустойчивый енол CH₃C(OH)=CH₂, который в результате изомеризации (таутомерии) превращается в более стабильный кетон.
CH₃C≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃COCH₃
Продукт: пропанон (6).

В) CH₃CHClCH₂Cl + Zn
Взаимодействие вицинальных дигалогеналканов (где атомы галогена стоят у соседних углеродов) с активными металлами (цинк или магний) приводит к дегалогенированию. Атомы хлора уходят вместе с цинком, а между первым и вторым атомами углерода замыкается двойная связь.
CH₃CHClCH₂Cl + Zn → CH₃CH=CH₂ + ZnCl₂
Продукт: пропен (2).

Г) CH₃CH₂CH₂Cl + NaOH (водн.)
Это классическая реакция нуклеофильного замещения. При взаимодействии галогеналкана с водным раствором щелочи атом галогена замещается на гидроксильную группу. Поскольку хлор стоял у первого атома углерода, образуется первичный спирт.
CH₃CH₂CH₂Cl + NaOH (водн.) → CH₃CH₂CH₂OH + NaCl
Продукт: пропанол-1 (4).

Ответ: А → 6, Б → 6, В → 2, Г → 4.

Источник: ФИПИ