Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | CH3CCl2CH3+ NaOH(водн.) → |
| Б) | CH3C≡CH+ H2O (Hg2+) → |
| В) | CH3CHClCH2Cl+ Zn → |
| Г) | CH3CH2CH2Cl + NaOH(водн.) → |
| 1) | пропан |
| 2) | пропен |
| 3) | пропаналь |
| 4) | пропанол-1 |
| 5) | пропанол-2 |
| 6) | пропанон |
Правильный ответ
6624
Пояснение
Решение.
Разберем каждую химическую реакцию по порядку, чтобы определить основной органический продукт.
А) CH3CCl2CH3 + NaOH (водн.)
В данной реакции происходит щелочной гидролиз дигалогеналкана, у которого оба атома хлора находятся у одного и того же (вторичного) атома углерода. Сначала атомы хлора замещаются на гидроксильные группы, образуя крайне неустойчивый геминальный диол: CH3C(OH)2CH3. Такие соединения мгновенно отщепляют молекулу воды, превращаясь в карбонильное соединение. В случае замещения у второго атома углерода образуется кетон — пропанон (ацетон).
CH3CCl2CH3 + 2NaOH (водн.) → CH3COCH3 + 2NaCl + H2O
Продукт: пропанон (6).
Б) CH3C≡CH + H2O (Hg2+)
Это реакция Кучерова — гидратация алкинов в присутствии солей ртути. Присоединение воды к пропину идет по правилу Марковникова: водород идет к наиболее гидрированному атому углерода (крайнему), а группа OH — к центральному. Образуется неустойчивый енол CH3C(OH)=CH2, который в результате изомеризации (таутомерии) превращается в более стабильный кетон.
CH3C≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3COCH3
Продукт: пропанон (6).
В) CH3CHClCH2Cl + Zn
Взаимодействие вицинальных дигалогеналканов (где атомы галогена стоят у соседних углеродов) с активными металлами (цинк или магний) приводит к дегалогенированию. Атомы хлора уходят вместе с цинком, а между первым и вторым атомами углерода замыкается двойная связь.
CH3CHClCH2Cl + Zn → CH3CH=CH2 + ZnCl2
Продукт: пропен (2).
Г) CH3CH2CH2Cl + NaOH (водн.)
Это классическая реакция нуклеофильного замещения. При взаимодействии галогеналкана с водным раствором щелочи атом галогена замещается на гидроксильную группу. Поскольку хлор стоял у первого атома углерода, образуется первичный спирт.
CH3CH2CH2Cl + NaOH (водн.) → CH3CH2CH2OH + NaCl
Продукт: пропанол-1 (4).
Ответ: А → 6, Б → 6, В → 2, Г → 4.
Источник: ФИПИ