Задание №14 — Основы органической химии

Задание №14

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

А)	HC≡C $–$ CH₃ $\overset{t^{\circ} , C_{a к т}}{\rightarrow}$
Б)	C₆H₆ + H₂C=CН $–$ CH₃ $\overset{H_{2} S O_{4}}{\rightarrow}$
В)	C₆H₆ + Br₂ $\overset{F e B r_{3}}{\rightarrow}$
Г)	С₆H₅ $–$ CH₂ $–$ CH₃ $\overset{t^{\circ} , P t}{\rightarrow}$

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

1)	1,3,5-триметилбензол
2)	пропилбензол
3)	изопропилбензол
4)	стирол
5)	гексабромциклогексан
6)	бромбензол

Правильный ответ

1364

Пояснение

Решение.

Разберем каждую схему реакции по порядку, опираясь на правила органической химии, принятые в рамках школьной программы и ЕГЭ.

А) HC≡C–CH₃ → (t°, C_акт)
Перед нами реакция тримеризации алкинов. При пропускании пропина (метилацетилена) над активированным углем при нагревании три молекулы пропина объединяются в цикл. В отличие от ацетилена, который дает бензол, пропин образует симметричный триметилбензол — мезитилен.
3HC≡C–CH₃ → (t°, C_акт) C₆H₃(CH₃)₃ (1,3,5-триметилбензол).
Соответствие: 1.

Б) C₆H₆ + H₂C=CH–CH₃ → (H₂SO₄)
Это реакция алкилирования бензола алкенами в присутствии кислотного катализатора. Согласно правилу Марковникова, протон кислоты присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода двойной связи (CH₂), образуя вторичный карбокатион CH₃–CH⁺–CH₃. Именно этот катион атакует бензольное кольцо. В результате образуется изопропилбензол (кумол).
C₆H₆ + CH₂=CH–CH₃ → (H⁺) C₆H₅–CH(CH₃)₂.
Соответствие: 3.

В) C₆H₆ + Br₂ → (FeBr₃)
Это реакция электрофильного замещения в ароматическом ядре. В присутствии катализатора (соли железа(III)) происходит замещение одного атома водорода в бензольном кольце на атом брома. Образуется бромбензол и выделяется бромоводород. (Важно не путать с реакцией на свету, где идет присоединение до гексабромциклогексана).
C₆H₆ + Br₂ → (FeBr₃) C₆H₅Br + HBr.
Соответствие: 6.

Г) C₆H₅–CH₂–CH₃ → (t°, Pt)
Это реакция дегидрирования этилбензола. При нагревании над платиновым катализатором от этильной группы отщепляются два атома водорода (по одному от каждого атома углерода в боковой цепи), и между ними образуется двойная связь. Продуктом является винилбензол, который чаще называют стиролом.
C₆H₅–CH₂–CH₃ → (t°, Pt) C₆H₅–CH=CH₂ + H₂↑.
Соответствие: 4.

Ответ: А — 1, Б — 3, В — 6, Г — 4.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №14Далее