Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между исходным веществом и продуктом его полного гидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | циклопропан |
| Б) | пропин |
| В) | гексен-1 |
| Г) | толуол |
| 1) | пропан |
| 2) | пропанол-1 |
| 3) | пропанол-2 |
| 4) | гексан |
| 5) | циклогексан |
| 6) | метилциклогексан |
Правильный ответ
1146
Пояснение
Решение.
Гидрирование — это реакция присоединения водорода (H2) к кратным связям (двойным или тройным) или к малым циклам. При полном гидрировании все кратные связи разрываются, и вещество превращается в предельный углеводород (алкан или циклоалкан).
Разберем каждый пункт задания:
А) Циклопропан. Циклопропан относится к малым циклам (три атома углерода в кольце). Такие циклы неустойчивы и при гидрировании легко разрываются с образованием соответствующего алкана с тем же числом атомов углерода. C3H6 (циклопропан) + H2 → (Ni, t°) CH3—CH2—CH3 (пропан). Продукт — пропан (вариант 1).
Б) Пропин. Пропин — это алкин, содержащий одну тройную связь и три атома углерода. При полном гидрировании к молекуле присоединяются две молекулы водорода, тройная связь полностью насыщается. CH≡C—CH3 (пропин) + 2H2 → (Ni, t°) CH3—CH2—CH3 (пропан). Продукт — пропан (вариант 1).
В) Гексен-1. Гексен-1 — это алкен с шестью атомами углерода и одной двойной связью. При гидрировании двойная связь разрывается, и образуется соответствующий алкан. CH2=CH—CH2—CH2—CH2—CH3 (гексен-1) + H2 → (Ni, t°) CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 (гексан). Продукт — гексан (вариант 4).
Г) Толуол. Толуол (метилбензол) представляет собой бензольное кольцо с метильным радикалом. При полном гидрировании ароматическая система разрушается, присоединяются три молекулы водорода, и бензольное кольцо превращается в циклогексановое. C6H5—CH3 (толуол) + 3H2 → (Ni, t°, p) C6H11—CH3 (метилциклогексан). Продукт — метилциклогексан (вариант 6).
Ответ: А → 1, Б → 1, В → 4, Г → 6.
Источник: ФИПИ