Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между исходным веществом и продуктом его гидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | циклобутан |
| Б) | бутадиен-1,3 |
| В) | циклогексен |
| Г) | бензол |
| 1) | н-бутан |
| 2) | бутанол-1 |
| 3) | бутандиол-2,3 |
| 4) | н-гексан |
| 5) | циклогексан |
| 6) | бензойная кислота |
Правильный ответ
1155
Пояснение
Решение.
Гидрирование — это реакция присоединения водорода (H2) к органическому веществу в присутствии катализатора (обычно Ni, Pt или Pd). В ходе этой реакции кратные связи (двойные или тройные) насыщаются, а малые циклы могут разрываться.
Разберем каждый пункт задания:
А) Циклобутан.
Циклобутан относится к малым циклам (хотя он более устойчив, чем циклопропан, при гидрировании он способен разрывать цикл). При взаимодействии с водородом связь между атомами углерода в кольце разрывается, и к концам образовавшейся цепи присоединяются атомы водорода. В результате образуется предельный углеводород с неразветвленной цепью из четырех атомов углерода — нормальный бутан (н-бутан).
Уравнение: C4H8 (циклобутан) + H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-CH2-CH3 (н-бутан).
Соответствие: 1.
Б) Бутадиен-1,3.
Это сопряженный диен, содержащий две двойные связи. При полном гидрировании (избытком водорода) обе двойные связи разрываются, и к каждому атому углерода присоединяется водород до полного насыщения. Продуктом является алкан с тем же углеродным скелетом — н-бутан.
Уравнение: CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-CH2-CH3 (н-бутан).
Соответствие: 1.
В) Циклогексен.
Это циклический алкен, содержащий одну двойную связь в шестичленном кольце. Шестичленные циклы устойчивы и не разрушаются при гидрировании. Водород присоединяется строго по месту двойной связи, превращая ее в одинарную. В результате образуется циклоалкан — циклогексан.
Уравнение: C6H10 (циклогексен) + H2 → (Ni, t°) C6H12 (циклогексан).
Соответствие: 5.
Г) Бензол.
Бензол обладает особой ароматической системой. При жестком гидрировании (высокая температура, давление, катализатор) ароматическое кольцо насыщается водородом. При этом присоединяется три молекулы водорода, и ароматическая система переходит в насыщенный шестичленный цикл. Продуктом реакции является циклогексан.
Уравнение: C6H6 (бензол) + 3H2 → (Ni, t°, p) C6H12 (циклогексан).
Соответствие: 5.
Ответ: А — 1, Б — 1, В — 5, Г — 5.
Источник: ФИПИ