Задание №16 — Основы органической химии
Задана следующая схема превращений веществ:
бутанол-2 → X→ Y→ метилацетат
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
| 1) | метанол |
| 2) | этанол |
| 3) | бутен-1 |
| 4) | бутен-2 |
| 5) | уксусная кислота |
Правильный ответ
45
Пояснение
Решение.
Разберем последовательно схему превращений, чтобы прийти к конечному продукту — метилацетату (сложному эфиру уксусной кислоты и метанола).
Шаг 1. Превращение бутанола-2 в вещество X.
Бутанол-2 — это вторичный спирт CH3-CH(OH)-CH2-CH3. Из предложенного списка наиболее логичным превращением для спирта является дегидратация (отщепление воды). Согласно правилу Зайцева, водород отщепляется от менее гидрированного атома углерода (соседнего с группой -OH).
CH3-CH(OH)-CH2-CH3 → (H2SO4, t° > 170 °C) CH3-CH=CH-CH3 + H2O
В результате образуется бутен-2. Это соответствует варианту №4.
Шаг 2. Превращение вещества X (бутен-2) в вещество Y.
Нам нужно получить метилацетат. Метилацетат — это продукт взаимодействия метанола и уксусной кислоты. Следовательно, вещество Y должно быть либо метанолом, либо уксусной кислотой.
Бутен-2 (CH3-CH=CH-CH3) при жестком окислении (например, раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании) претерпевает разрыв двойной связи. Симметричная молекула бутена-2 расщепляется на две молекулы уксусной кислоты:
CH3-CH=CH-CH3 + 4[O] → (KMnO4, H2SO4, t°) 2CH3COOH
Таким образом, вещество Y — уксусная кислота. Это соответствует варианту №5.
Шаг 3. Получение метилацетата из вещества Y.
Уксусная кислота вступает в реакцию этерификации с метанолом, образуя искомый сложный эфир:
CH3COOH + CH3OH ⇄ (H+, t°) CH3COOCH3 + H2O
Эта стадия подтверждает правильность выбора пути через уксусную кислоту.
Итог:
Вещество X — бутен-2 (4).
Вещество Y — уксусная кислота (5).
Ответ: А → 4, Б → 5.
Источник: ФИПИ