Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана схема превращений веществ:

X $\overset{Z n}{\rightarrow}$ циклопропан $\rightarrow$ Y $\rightarrow$ пропен

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	1-бромпропан
2)	2-бромпропан
3)	1,1-дибромпропан
4)	1,2-дибромпропан
5)	1,3-дибромпропан

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить вещества X и Y.

1. Определение вещества X.
По условию, при взаимодействии вещества X с цинком (Zn) образуется циклопропан. Это классическая реакция дегалогенирования дигалогеналканов. Чтобы образовался цикл, атомы галогена должны находиться у крайних атомов углерода, разделенных хотя бы одним углеродным атомом.
Для получения трехчленного цикла (циклопропана) атомы галогена должны располагаться в положениях 1 и 3.
Уравнение реакции:
CH₂Br–CH₂–CH₂Br + Zn → циклопропан + ZnBr₂
Следовательно, вещество X — это 1,3-дибромпропан (вариант №5).

2. Определение вещества Y.
Далее из циклопропана нужно получить вещество Y, которое затем превратится в пропен.
Циклопропан — это малый цикл, он неустойчив и легко вступает в реакции присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии циклопропана с галогеноводородами (например, HBr) происходит разрыв связи С–С и образуется галогеналкан:
циклопропан + HBr → CH₃–CH₂–CH₂Br (1-бромпропан)
Таким образом, вещество Y — это 1-бромпропан (вариант №1).

3. Проверка перехода Y → пропен.
Чтобы из 1-бромпропана получить пропен (алкен), необходимо провести реакцию дегидрогалогенирования (отщепления галогеноводорода) под действием спиртового раствора щелочи:
CH₃–CH₂–CH₂Br + KOH (спирт. р-р) → CH₃–CH=CH₂ + KBr + H₂O
Эта стадия подтверждает, что вещество Y выбрано верно.

Итог:
Вещество X — 1,3-дибромпропан (5).
Вещество Y — 1-бромпропан (1).

Ответ: X — 5, Y — 1.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее