Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана схема превращений веществ:

X $\rightarrow_{к a т .}^{H_{2}}$ $\overset{B r_{2}}{\rightarrow}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	бензол
2)	анилин
3)	2,4,6-трибромфенол
4)	нитробензол
5)	2,4,6-триброманилин

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Для решения данной задачи проанализируем схему превращений и промежуточное вещество, изображенное на рисунке.

1. Анализ промежуточного вещества: На рисунке изображена структурная формула анилина (фениламина) — C₆H₅NH₂. Это бензольное кольцо, в котором один атом водорода замещен на аминогруппу —NH₂.

2. Определение вещества X: Первая стадия процесса — это получение анилина путем гидрирования (восстановления водородом в присутствии катализатора) вещества X. В органической химии классическим способом получения анилина является восстановление нитробензола.
Уравнение реакции:
C₆H₅NO₂ + 3H₂ → (кат., t°) C₆H₅NH₂ + 2H₂O
Следовательно, вещество X — это нитробензол (вариант №4).

3. Определение вещества Y: Вторая стадия — взаимодействие анилина с бромом (Br₂). Аминогруппа —NH₂ является ориентантом первого рода и сильно активирует бензольное кольцо в реакциях электрофильного замещения. При взаимодействии анилина с бромной водой происходит замещение атомов водорода в положениях 2, 4 и 6 (орто- и пара-положения) с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина.
Уравнение реакции:
C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr
Следовательно, вещество Y — это 2,4,6-триброманилин (вариант №5).

Таким образом, X — нитробензол (4), Y — 2,4,6-триброманилин (5).

Ответ: А → 4, Б → 5.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее