Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем предложенную схему превращений по стадиям. В центре схемы находится алкен — 2-метилпропен (изобутилен), формула которого (CH₃)₂C=CH₂.

1. Определение вещества X.
Из схемы видно, что при взаимодействии вещества X с магнием (Mg) образуется 2-метилпропен. Реакция дегалогенирования под действием активного металла (магния или цинка) характерна для вицинальных дигалогеналканов (соединений, у которых атомы галогена стоят у соседних атомов углерода).
Чтобы получить 2-метилпропен, исходное вещество должно иметь тот же углеродный скелет и два атома галогена в положениях 1 и 2. Этому описанию соответствует 1,2-дибром-2-метилпропан.
Уравнение реакции:
CH₂Br-CBr(CH₃)₂ + Mg → (CH₃)₂C=CH₂ + MgBr₂
Следовательно, вещество X — это 1,2-дибром-2-метилпропан (вариант №5).

2. Определение вещества Y.
Далее из 2-метилпропена нужно получить вещество Y, которое затем превращается в трет-бутиловый спирт (2-метилпропанол-2), формула которого (CH₃)₃C-OH.
Посмотрим на варианты ответов. Вещество №4 — это 2-метил-2-хлорпропан (трет-бутилхлорид). Его можно получить из 2-метилпропена путем гидрогалогенирования (присоединения HCl). Реакция идет по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (CH₂), а хлор — к менее гидрированному третичному атому углерода.
Уравнение реакции получения Y:
(CH₃)₂C=CH₂ + HCl → (CH₃)₃C-Cl
Затем галогеналкан Y при гидролизе (например, водным раствором щелочи) легко превращается в соответствующий спирт:
(CH₃)₃C-Cl + NaOH (водн. р-р) → (CH₃)₃C-OH + NaCl
Это полностью соответствует схеме. Следовательно, вещество Y — это 2-метил-2-хлорпропан (вариант №4).

Итог:
X — 5 (1,2-дибром-2-метилпропан)
Y — 4 (2-метил-2-хлорпропан)

Ответ: X — 5, Y — 4.

Источник: ФИПИ