Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить вещества X и Y.

1. Переход: бромэтан → X → этаналь
Нам нужно получить этаналь (уксусный альдегид, CH₃CHO). В органической химии альдегиды чаще всего получают окислением первичных спиртов.
Если вещество X — это этанол (этиловый спирт, CH₃CH₂OH), то его можно получить из бромэтана в одну стадию путем щелочного гидролиза:
CH₃CH₂Br + NaOH (водный р-р) → CH₃CH₂OH + NaBr
Затем этанол легко окисляется до этаналя (например, оксидом меди(II) при нагревании):
CH₃CH₂OH + CuO → (t°) CH₃CHO + Cu + H₂O
Следовательно, вещество X — этанол (номер 3).

2. Переход: этаналь → Y → метилацетат
Конечный продукт — метилацетат (сложный эфир уксусной кислоты и метанола, CH₃COOCH₃). Сложные эфиры обычно получают реакцией этерификации между карбоновой кислотой и спиртом.
Чтобы получить метилацетат, нам нужна этановая (уксусная) кислота и метанол.
Этаналь легко окисляется до этановой кислоты (например, аммиачным раствором оксида серебра или подкисленным раствором перманганата калия):
CH₃CHO + [O] → CH₃COOH
Затем этановая кислота реагирует с метанолом, образуя метилацетат:
CH₃COOH + CH₃OH ⇄ (H⁺, t°) CH₃COOCH₃ + H₂O
Следовательно, вещество Y — этановая кислота (номер 4).

Проверим остальные варианты:
1) Этан — из него нельзя напрямую получить этаналь.
2) Ацетилен — из него можно получить этаналь (реакция Кучерова), но ацетилен нельзя получить из бромэтана в одну стадию (нужен дибромэтан).
5) Метилэтиловый эфир — является конечным продуктом другого типа и не ведет к образованию метилацетата.

Ответ: X — 3 (этанол), Y — 4 (этановая кислота).

Источник: ФИПИ