Задание №16 — Основы органической химии
Задана схема превращений веществ:
бутанол-1 → X
Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
| 1) | бутаналь |
| 2) | метилбутиловый эфир |
| 3) | 1-бромбутан |
| 4) | бутен-2 |
| 5) | бутановая кислота |
Правильный ответ
15
Пояснение
Решение.
Разберем последовательно схему превращений органических веществ.
1. Первая стадия: бутанол-1 → X.
Бутанол-1 (CH3-CH2-CH2-CH2OH) является первичным спиртом. В схеме над стрелкой указан реагент [Ag(NH3)2]OH (аммиачный раствор оксида серебра). Однако этот реагент используется для окисления альдегидов до солей карбоновых кислот. Чтобы получить вещество, способное вступать в реакцию "серебряного зеркала", нам нужно сначала окислить спирт до альдегида.
Первичные спирты при мягком окислении (например, оксидом меди(II) при нагревании) превращаются в альдегиды. В данном ряду превращений веществом X является бутаналь (CH3-CH2-CH2-CHO).
Уравнение получения X:
CH3-CH2-CH2-CH2OH + CuO → (t°) CH3-CH2-CH2-CHO + Cu + H2O
2. Вторая стадия: X → Y.
На рисунке указан реагент [Ag(NH3)2]OH и нагревание (t°). Это качественная реакция на альдегидную группу — реакция "серебряного зеркала". При взаимодействии бутаналя с аммиачным раствором оксида серебра происходит окисление альдегида.
В ходе этой реакции образуется соль аммония — бутират аммония, которая при последующем подкислении (подразумевается в контексте получения конечных органических продуктов в таких схемах) или в общем смысле цепочки окисления приводит к соответствующей кислоте. Среди предложенных вариантов под номером 5 указана бутановая кислота (CH3-CH2-CH2-COOH).
Уравнение реакции (упрощенно до кислоты):
CH3-CH2-CH2-CHO + Ag2O → (NH3, t°) CH3-CH2-CH2-COOH + 2Ag↓
Анализ вариантов:
X — бутаналь (вариант 1).
Y — бутановая кислота (вариант 5).
Ответ: X — 1, Y — 5.
Источник: ФИПИ