Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем предложенную схему превращений поэтапно, анализируя реагенты и условия реакций.

1. Определение вещества X.
Первая стадия процесса: X → (Pt, t°) C₆H₆ (бензол).
В органической химии реакция получения бензола в присутствии платинового катализатора при нагревании — это реакция дегидрирования (ароматизации). Среди предложенного списка веществ для этой роли подходит циклогексан (вещество №2). При дегидрировании циклогексана отщепляются три молекулы водорода и образуется бензольное кольцо.
Уравнение реакции:
C₆H₁₂ → (Pt, t°) C₆H₆ + 3H₂↑

2. Определение вещества Y.
Вторая стадия процесса: C₆H₆ → (Cl₂, FeCl₃) Y.
Реакция бензола с хлором в присутствии катализатора (хлорида железа(III)) — это реакция электрофильного замещения в бензольном кольце. В ходе этой реакции один атом водорода в кольце замещается на атом хлора. Продуктом является хлорбензол (вещество №1).
Уравнение реакции:
C₆H₆ + Cl₂ → (FeCl₃) C₆H₅Cl + HCl

3. Проверка последней стадии.
Третья стадия: Y → (NaOH, t°, p) C₆H₅OH (фенол).
Хлорбензол (Y) при взаимодействии с водным раствором щелочи при высокой температуре и давлении подвергается гидролизу, образуя фенолят натрия, который при подкислении дает фенол (в промышленности это один из способов получения фенола). Это подтверждает правильность выбора вещества Y.

Таким образом:
Вещество X — циклогексан (2).
Вещество Y — хлорбензол (1).

Ответ: X — 2, Y — 1.

Источник: ФИПИ