Задание №16 — Основы органической химии
Задана схема превращений веществ:
CH2Br-CH2Br→X C2H2 →Y CH3CHO
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
| 1) | Mg |
| 2) | KMnO4 (H+) |
| 3) | Ag2O (NH3) |
| 4) | H2O (Hg2+) |
| 5) | KOH (спирт. р-р) |
Правильный ответ
54
Пояснение
Решение.
Разберем последовательно каждое превращение в заданной схеме.
1. Превращение А: CH2Br-CH2Br → C2H2
Исходное вещество — 1,2-дибромэтан (вицинальный дигалогеналкан). Продукт реакции — этин (ацетилен), относящийся к классу алкинов.
Чтобы получить тройную связь из дигалогеналкана, необходимо провести реакцию дегидрогалогенирования (отщепления двух молекул галогеноводорода). Для этого используется избыток спиртового раствора щелочи при нагревании.
Уравнение реакции:
CH2Br-CH2Br + 2KOH (спирт. р-р) → C2H2 + 2KBr + 2H2O
Следовательно, вещество X — это KOH (спиртовой раствор), что соответствует номеру 5.
2. Превращение Б: C2H2 → CH3CHO
Исходное вещество — этин (ацетилен). Продукт реакции — этаналь (уксусный альдегид).
Данный переход представляет собой реакцию гидратации алкинов (присоединение воды), которая называется реакцией Кучерова. Реакция протекает в присутствии солей ртути (II) в кислой среде.
Уравнение реакции:
C2H2 + H2O → (Hg2+, H+) CH3CHO
Следовательно, вещество Y — это H2O (Hg2+), что соответствует номеру 4.
Анализ остальных вариантов:
1) Магний (Mg) при взаимодействии с 1,2-дибромэтаном привел бы к образованию этилена (алкена), а не ацетилена.
2) Раствор перманганата калия в кислой среде (KMnO4, H+) является сильным окислителем и привел бы к разрушению кратных связей.
3) Аммиачный раствор оксида серебра (Ag2O, NH3) используется для качественной реакции на терминальные алкины или альдегиды, но не для их получения из алкинов.
Ответ: А → 5, Б → 4.
Источник: ФИПИ