Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем последовательно превращения в предложенной схеме: C₂H₆ → X → Y → CH₃CHO.

Шаг 1. Переход от этана (C₂H₆) к веществу X.
Этан — это предельный углеводород (алкан). Характерными реакциями для алканов являются реакции замещения. При взаимодействии этана с хлором на свету образуется хлорэтан:
C₂H₆ + Cl₂ → (свет) C₂H₅Cl + HCl
Следовательно, вещество X — хлорэтан (вариант №3).

Шаг 2. Переход от вещества X к веществу Y.
Нам нужно получить вещество Y, из которого в одну стадию можно синтезировать уксусный альдегид (CH₃CHO).
Из хлорэтана (C₂H₅Cl) при взаимодействии с водным раствором щелочи можно получить этанол:
C₂H₅Cl + NaOH (водн. р-р) → C₂H₅OH + NaCl
Следовательно, вещество Y — этанол (вариант №2).

Шаг 3. Переход от вещества Y к уксусному альдегиду (CH₃CHO).
Проверим, можно ли из этанола получить уксусный альдегид. Да, это классическая реакция окисления первичных спиртов. Например, при пропускании паров спирта над раскаленным оксидом меди (II):
CH₃CH₂OH + CuO → (t°) CH₃CHO + Cu + H₂O
Эта реакция подтверждает правильность выбора вещества Y.

Анализ других вариантов:
- Этин (1) можно получить из этана только в несколько стадий или жестким дегидрированием, но из этина (Y) альдегид получается по реакции Кучерова, однако переход X (хлорпроизводное) → Y (этин) менее логичен в данной цепочке.
- 1,2-дихлорэтан (4) и бутадиен-1,3 (5) не позволяют выстроить прямую логическую цепочку к уксусному альдегиду в рамках заданных превращений.

Таким образом: X — хлорэтан (3), Y — этанол (2).

Ответ: А → 3, Б → 2.

Источник: ФИПИ