Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо восстановить цепочку превращений, ведущую к получению аланина (2-аминопропионовой кислоты). Аланин — это аминокислота, содержащая три атома углерода в главной цепи.

1. Анализ конечного продукта:
Аланин имеет формулу CH₃-CH(NH₂)-COOH. Традиционный лабораторный способ получения аминокислот — это замещение атома галогена на аминогруппу в соответствующей галогензамещенной кислоте при взаимодействии с избытком аммиака.

2. Определение вещества Y:
Чтобы получить аланин (2-аминопропионовую кислоту), в качестве предшественника (вещества Y) логично использовать 2-хлорпропионовую кислоту (вариант №2). При реакции с аммиаком хлор замещается на группу NH₂:
CH₃-CHCl-COOH + 2NH₃ → CH₃-CH(NH₂)-COOH + NH₄Cl
Следовательно, Y — это 2-хлорпропионовая кислота (2).

3. Определение вещества X:
Галогензамещенные кислоты получают путем хлорирования или бромирования соответствующих карбоновых кислот в присутствии красного фосфора (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского). Чтобы получить 2-хлорпропионовую кислоту, нужно взять исходную карбоновую кислоту с тем же углеродным скелетом — пропионовую кислоту (вариант №4):
CH₃-CH₂-COOH + Cl₂ → (P красный) CH₃-CHCl-COOH + HCl
Следовательно, X — это пропионовая кислота (4).

4. Проверка других вариантов:
Уксусная кислота (1) и хлоруксусная кислота (3) содержат только два атома углерода, из них получится глицин, а не аланин. Вариант (5) — это и есть сам аланин, что не подходит для схемы превращений X → Y → аланин.

Таким образом, схема выглядит так: пропионовая кислота (X) → 2-хлорпропионовая кислота (Y) → аланин.

Ответ: А → 4, Б → 2.

Источник: ФИПИ