Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить вещества X и Y.

1. Переход от пропилена к веществу X, а затем к пропину.
Пропилен (CH₂=CH-CH₃) — это алкен. Пропин (CH≡C-CH₃) — это алкин. Чтобы получить алкин из алкена в две стадии, обычно используют метод галогенирования с последующим дегидрогалогенированием.
Сначала к пропилену присоединяют бром:
CH₂=CH-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₃ (1,2-дибромпропан).
Затем при действии избытка спиртового раствора щелочи от дигалогеналкана отщепляются две молекулы бромоводорода и образуется тройная связь:
CH₂Br-CHBr-CH₃ + 2KOH (спирт. р-р) → CH≡C-CH₃ + 2KBr + 2H₂O.
Следовательно, вещество X — это 1,2-дибромпропан (номер 5).

2. Переход от пропина к веществу Y, а затем к пропанолу-2.
Пропин — это алкин. Пропанол-2 (CH₃-CH(OH)-CH₃) — это вторичный спирт. Напрямую получить спирт из алкина нельзя, но можно получить карбонильное соединение (альдегид или кетон) путем гидратации (реакция Кучерова).
При гидратации пропина в присутствии солей ртути (II) образуется пропанон (ацетон):
CH≡C-CH₃ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃-C(O)-CH₃.
Далее пропанон можно восстановить водородом (гидрирование) до вторичного спирта — пропанола-2:
CH₃-C(O)-CH₃ + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH(OH)-CH₃.
Следовательно, вещество Y — это пропанон (номер 2).

Проверим остальные варианты:
1) Пропаналь (альдегид) получается при гидратации ацетилена (этина), а из пропина получается только кетон.
3) Пропанол-1 является первичным спиртом, его нельзя получить простым гидрированием пропанона.
4) Пропандиол-1,3 не является промежуточным продуктом в данной цепочке.

Ответ: X — 5 (1,2-дибромпропан), Y — 2 (пропанон).

Источник: ФИПИ