Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана схема превращений веществ:

$C H_{2} = C H C H_{3} \overset{H_{2} O , H^{+}}{\rightarrow} X \overset{C u O}{\rightarrow} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	пропаналь
2)	пропионовая кислота
3)	пропанол-1
4)	пропанол-2
5)	ацетон

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем последовательно каждую стадию превращений, указанных в схеме.

1. Первая стадия: гидратация пропена.
Исходное вещество — пропен (CH₂=CH-CH₃). При взаимодействии с водой в кислой среде (H₂O, H⁺) происходит реакция гидратации. Согласно правилу Марковникова, атом водорода из молекулы воды присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (крайнему), а гидроксильная группа (-OH) — к менее гидрированному (второму) атому углерода.
CH₂=CH-CH₃ + H₂O → (H⁺) CH₃-CH(OH)-CH₃
Полученное вещество X — это вторичный спирт пропанол-2. В списке предложенных вариантов он находится под номером 4.

2. Вторая стадия: окисление спирта оксидом меди(II).
Вещество X (пропанол-2) реагирует с CuO при нагревании. Это качественная реакция на спирты — мягкое окисление. При окислении вторичных спиртов всегда образуются кетоны. В данном случае от молекулы пропанола-2 отщепляются два атома водорода (один от гидроксильной группы, другой от второго атома углерода), которые вместе с кислородом из оксида меди образуют воду, а медь восстанавливается до простого вещества.
CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO → (t°) CH₃-C(O)-CH₃ + Cu↓ + H₂O
Полученное вещество Y — это ацетон (пропанон). В списке предложенных вариантов он находится под номером 5.

Таким образом, вещество X — пропанол-2 (4), вещество Y — ацетон (5).

Ответ: А → 4, Б → 5.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее