Задание №16 — Основы органической химии
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
| 1) | пропилен |
| 2) | пропин |
| 3) | 2-хлорпропан |
| 4) | 1,2-дихлорпропан |
| 5) | пропанол-1 |
Правильный ответ
14
Пояснение
Решение.
Для решения данной задачи проанализируем схему превращений, представленную на рисунке. Схема включает в себя превращение пропанола-2 в вещество X, затем превращение X в пропиленгликоль (пропандиол-1,2) и, наконец, превращение пропиленгликоля в вещество Y под действием избытка хлороводорода.
Шаг 1. Определение вещества X.
Исходное вещество — пропанол-2: CH3—CH(OH)—CH3.
Конечное вещество в этой цепочке — пропиленгликоль (двухатомный спирт): CH3—CH(OH)—CH2OH.
Чтобы из одноатомного спирта получить двухатомный, обычно используют промежуточное получение алкена. При дегидратации пропанола-2 образуется пропилен (пропен):
CH3—CH(OH)—CH3 → (H2SO4 конц., t° > 140 °C) CH3—CH=CH2 + H2O.
Далее пропилен можно окислить (например, реакцией Вагнера — водным раствором перманганата калия) до пропиленгликоля:
3CH3—CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3—CH(OH)—CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH.
Следовательно, вещество X — пропилен (вариант №1).
Шаг 2. Определение вещества Y.
На втором этапе пропиленгликоль CH3—CH(OH)—CH2OH реагирует с избытком хлороводорода (HCl).
Спирты вступают в реакции замещения гидроксильных групп на атомы галогена при взаимодействии с галогеноводородами. Поскольку HCl взят в избытке, замещению подвергаются обе OH-группы:
CH3—CH(OH)—CH2OH + 2HCl → CH3—CHCl—CH2Cl + 2H2O.
В результате образуется 1,2-дихлорпропан.
Следовательно, вещество Y — 1,2-дихлорпропан (вариант №4).
Итог:
Вещество X — пропилен (1).
Вещество Y — 1,2-дихлорпропан (4).
Ответ: X — 1, Y — 4.
Источник: ФИПИ