Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем предложенную схему превращений по стадиям.

1. Первая стадия: получение вещества X.
Исходное вещество — бензоат натрия C₆H₅COONa. Реактивом является гидроксид натрия NaOH при нагревании (сплавление). Это классическая реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот (реакция Дюма). При сплавлении соли бензойной кислоты со щелочью происходит отщепление карбонатной группы, и образуется простейший ароматный углеводород — бензол.
Уравнение реакции:
C₆H₅COONa + NaOH → (t°) C₆H₅H + Na₂CO₃
Следовательно, вещество X — бензол (вариант №1).

2. Вторая стадия: получение вещества Y.
Нам нужно определить вещество Y, которое при каталитическом гидрировании (H₂, Pt, t°) превращается в этилциклогексан (C₆H₁₁-CH₂CH₃).
Реакция гидрирования на платиновом катализаторе при нагревании для ароматических соединений приводит к насыщению бензольного кольца водородом. Если продуктом является этилциклогексан (циклическое соединение с этильной группой), то исходным веществом должен быть соответствующий ароматический углеводород — этилбензол.
Уравнение реакции:
C₆H₅-CH₂CH₃ + 3H₂ → (Pt, t°) C₆H₁₁-CH₂CH₃
Следовательно, вещество Y — этилбензол (вариант №5).

3. Проверка логики всей схемы:
Бензоат натрия → (NaOH, t°) Бензол (X) → (алкилирование, не указано в явном виде, но подразумевается переход) → Этилбензол (Y) → (H₂, Pt, t°) Этилциклогексан.
Схема логична и соответствует химическим свойствам данных классов соединений.

Ответ: X — 1 (бензол), Y — 5 (этилбензол).

Источник: ФИПИ