Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана схема превращений веществ:

$X \overset{C_{6} H_{6} , H^{+}}{\rightarrow}$ $\overset{к a т .}{\rightarrow} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	толуол
2)	этилен
3)	этан
4)	стирол
5)	фенол

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем предложенную схему превращений по стадиям.

1. Определение вещества X.
На первой стадии вещество X реагирует с бензолом (C₆H₆) в присутствии кислотного катализатора (H⁺). В результате образуется промежуточное соединение, структура которого приведена на рисунке. Это этилбензол — C₆H₅-CH₂-CH₃.
Реакция получения этилбензола из бензола называется реакцией алкилирования. В качестве алкилирующего агента в промышленности и лабораторной практике чаще всего используют этилен (этен) в присутствии кислот (например, H₃PO₄ или AlCl₃ + HCl).
Уравнение реакции:
C₆H₆ + CH₂=CH₂ → (H⁺) C₆H₅-CH₂-CH₃
Следовательно, вещество X — это этилен (вариант №2).

2. Определение вещества Y.
На второй стадии этилбензол подвергается каталитическому превращению (кат.). Основным промышленным способом переработки этилбензола является его дегидрирование (отщепление водорода) с целью получения стирола (винилбензола). Эта реакция протекает при высокой температуре на железооксидных катализаторах.
Уравнение реакции:
C₆H₅-CH₂-CH₃ → (кат., t°) C₆H₅-CH=CH₂ + H₂↑
Продукт реакции C₆H₅-CH=CH₂ — это стирол. Таким образом, вещество Y — это стирол (вариант №4).

Анализ остальных вариантов:
1) Толуол (метилбензол) не может быть X, так как при его реакции с бензолом не получится этилбензол.
3) Этан является предельным углеводородом и не вступает в реакцию алкилирования бензола в данных условиях.
5) Фенол не является продуктом дегидрирования этилбензола.

Ответ: X — 2 (этилен), Y — 4 (стирол).

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее