Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи проанализируем схему превращений шаг за шагом.

1. Определение исходного вещества. На рисунке изображен шестиугольник с окружностью внутри — это структурная формула бензола (C₆H₆).

2. Первая стадия (получение вещества X). Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесь концентрированных азотной HNO₃ и серной H₂SO₄ кислот) при нагревании. Это классическая реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце — нитрование бензола. В результате водород в бензольном кольце замещается на нитрогруппу —NO₂.
C₆H₆ + HNO₃ → (H₂SO₄, t°) C₆H₅NO₂ + H₂O
Полученное вещество C₆H₅NO₂ — это нитробензол. В списке предложенных вариантов он находится под номером 4. Значит, X — 4.

3. Вторая стадия (получение вещества Y). Нитробензол подвергается восстановлению. В качестве реагентов указаны железо (Fe) и избыток соляной кислоты (HCl). В этой реакции нитрогруппа —NO₂ восстанавливается до аминогруппы —NH₂. Однако важно учитывать, что реакция протекает в кислой среде (HCl в избытке). Образующийся анилин (C₆H₅NH₂), обладая основными свойствами, немедленно вступает в реакцию с избытком соляной кислоты, образуя соль.
Уравнение реакции в общем виде:
C₆H₅NO₂ + 3Fe + 7HCl → [C₆H₅NH₃]Cl + 3FeCl₂ + 2H₂O
Продуктом реакции является хлорид фениламмония (соль анилина). В списке вариантов это вещество под номером 5. Значит, Y — 5.

Анализ вариантов:
1) Толуол — метилбензол, не образуется при нитровании бензола.
2) Фенол — гидроксибензол, не является продуктом данных реакций.
3) Анилин — мог бы быть продуктом восстановления, если бы среда не была кислой или если бы на последнем этапе добавили щелочь. В условиях избытка HCl образуется соль.
4) Нитробензол — вещество X.
5) Хлорид фениламмония — вещество Y.

Ответ: X — 4, Y — 5.

Источник: ФИПИ