Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем предложенную схему превращений по стадиям.

1. Определение вещества X.
Исходное вещество — ацетат кальция (CH₃COO)₂Ca. При термическом разложении (нагревании) солей кальция или бария карбоновых кислот происходит образование кетонов и карбоната металла. В данном случае из ацетата кальция получается ацетон (пропанон):
(CH₃COO)₂Ca → (t°) CH₃-CO-CH₃ + CaCO₃↓
Таким образом, промежуточное вещество перед X — это ацетон. Далее из ацетона нужно получить вещество X, которое затем превращается в пропиленгликоль (пропандиол-1,2). Логично предположить, что X — это непредельный углеводород пропен, так как из него в одну стадию можно получить двухатомный спирт. Пропен можно получить из ацетона путем восстановления до вторичного спирта (пропанола-2) с последующей дегидратацией, либо иным многостадийным путем, подразумеваемым в схеме как переход к ключевому промежуточному звену.
Вещество X — пропен (вариант №1).

2. Превращение пропена в пропиленгликоль.
На схеме указано превращение X в CH₃-CH(OH)-CH₂(OH). Это реакция мягкого окисления алкенов (реакция Вагнера):
3CH₂=CH-CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂(OH)-CH(OH)-CH₃ + 2MnO₂↓ + 2KOH

3. Определение вещества Y.
Далее пропиленгликоль (пропандиол-1,2) реагирует с избытком бромоводорода (HBr). В этой реакции гидроксильные группы (-OH) замещаются на атомы брома. Поскольку HBr взят в избытке, замещение произойдет у обоих атомов углерода, где были группы -OH:
CH₃-CH(OH)-CH₂(OH) + 2HBr → CH₃-CHBr-CH₂Br + 2H₂O
Продуктом реакции является 1,2-дибромпропан.
Вещество Y — 1,2-дибромпропан (вариант №4).

Итоговое соответствие:
X — пропен (1)
Y — 1,2-дибромпропан (4)

Ответ: 14

Источник: ФИПИ