Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана следующая схема превращений веществ:

бромэтан → X → этаналь $\overset{C u \left(\left(\right. O H \left.\right)\right)_{2} , t^{\circ}}{\rightarrow}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этан
2)	этиленгликоль
3)	хлорэтан
4)	этанол
5)	уксусная кислота

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить вещества X и Y.

1. Определение вещества X:
По схеме из бромэтана (CH₃CH₂Br) нужно получить вещество X, из которого затем в одну стадию получается этаналь (CH₃CHO).
Этаналь — это альдегид. В органической химии альдегиды чаще всего получают окислением первичных спиртов. Соответствующим спиртом для этаналя является этанол (CH₃CH₂OH).
Превращение бромэтана в этанол происходит при взаимодействии с водным раствором щелочи:
CH₃CH₂Br + NaOH (водн. р-р) → CH₃CH₂OH + NaBr
Затем этанол можно окислить до этаналя (например, оксидом меди(II) при нагревании):
CH₃CH₂OH + CuO → (t°) CH₃CHO + Cu + H₂O
Следовательно, вещество X — это этанол (номер 4).

2. Определение вещества Y:
По схеме этаналь (CH₃CHO) реагирует с гидроксидом меди(II) при нагревании. Это качественная реакция на альдегидную группу.
При нагревании альдегида со свежеосажденным Cu(OH)₂ происходит окисление альдегида до соответствующей карбоновой кислоты (в щелочной среде образуется соль, но в рамках школьной программы и заданий ЕГЭ на общие схемы часто указывают саму кислоту).
Уравнение реакции:
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → (t°) CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
В результате реакции образуется уксусная кислота (номер 5) и выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I).
Следовательно, вещество Y — это уксусная кислота.

Таким образом, X — 4, Y — 5.

Ответ: X — 4 (этанол), Y — 5 (уксусная кислота).

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее