Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем предложенную схему превращений по стадиям.

1. Переход от фенолята натрия к фенолу (X).
На схеме мы видим превращение C₆H₅ONa → C₆H₅OH. Фенолят натрия — это соль очень слабой кислоты (фенола). Чтобы выделить свободный фенол из его соли, необходимо подействовать более сильной кислотой. Из предложенного списка веществ для этой цели подходит бромоводородная кислота (раствор HBr).
Уравнение реакции:
C₆H₅ONa + HBr → C₆H₅OH + NaBr
Следовательно, вещество X — это HBr (вариант №3).

2. Переход от фенола к 2,4,6-трибромфенолу (Y).
На втором этапе из фенола (C₆H₅OH) получается органическое соединение, содержащее три атома брома в положениях 2, 4 и 6 бензольного кольца (2,4,6-трибромфенол). Гидроксильная группа в феноле является ориентантом I рода и сильно активирует бензольное кольцо в реакциях замещения. Для получения трибромфенола используют бромную воду (раствор Br₂ в воде). Реакция протекает очень легко и сопровождается образованием белого осадка.
Уравнение реакции:
C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr
Следовательно, вещество Y — это Br₂ (водн.) (вариант №4).

Анализ остальных вариантов:
1) NaOH (р-р) — наоборот, превращает фенол в фенолят.
2) Na₂SO₄ — соль, не реагирует с фенолятом натрия или фенолом в данных условиях.
5) CH₃OH — спирт, не используется для введения галогенов в кольцо или вытеснения фенола из солей.

Ответ: X — 3, Y — 4.

Источник: ФИПИ