Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем предложенную схему превращений по стадиям.

1. Определение вещества X.
В первой реакции из неизвестного вещества X при действии магния (Mg) образуется бутен-1 (CH₃-CH₂-CH=CH₂). Реакция дегалогенирования вицинальных дигалогеналканов (у которых атомы галогена стоят у соседних атомов углерода) под действием активных металлов (Mg или Zn) приводит к образованию двойной связи. Чтобы получить бутен-1, атомы брома в исходном веществе должны находиться у первого и второго атомов углерода. Следовательно, вещество X — это 1,2-дибромбутан.
Уравнение реакции:
CH₂Br-CHBr-CH₂-CH₃ + Mg → CH₂=CH-CH₂-CH₃ + MgBr₂
Этому соответствует вариант №3.

2. Определение вещества Y.
Далее из бутена-1 (CH₃-CH₂-CH=CH₂) нужно получить вещество Y, из которого затем образуется вторичный спирт — бутанол-2 (CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃). Посмотрим на предложенные варианты для Y. Если мы выберем 2-бромбутан (вариант №1), то при его гидролизе (например, водным раствором щелочи) как раз образуется бутанол-2.
Как получить 2-бромбутан из бутена-1? Это реакция гидробромирования (присоединение HBr). Согласно правилу Марковникова, водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (к CH₂), а бром — к менее гидрированному (к CH).
Уравнение реакции получения Y:
CH₂=CH-CH₂-CH₃ + HBr → CH₃-CHBr-CH₂-CH₃ (2-бромбутан)
Уравнение последующей реакции получения спирта:
CH₃-CHBr-CH₂-CH₃ + NaOH (водн. р-р) → CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ + NaBr
Следовательно, вещество Y — это 2-бромбутан. Этому соответствует вариант №1.

Анализ остальных вариантов:
- Вариант 2 (бутен-2) не подходит, так как это алкен, а не промежуточный продукт между алкеном и спиртом в данной схеме.
- Вариант 4 (бутандиол-1,2) — это двухатомный спирт, его получение из бутена-1 требует окисления, а не превращения в моноатомный спирт бутанол-2.
- Вариант 5 (бутанол-1) — это первичный спирт, в то время как конечный продукт на схеме — вторичный спирт бутанол-2.

Ответ: X — 3 (1,2-дибромбутан), Y — 1 (2-бромбутан).

Источник: ФИПИ