Задание №16 — Основы органической химии
Задана схема превращений веществ:
CH3-CH2-ОН → X → CH3-CH2-CH2-CH3 →AlCl3,t∘ Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
| 1) | бромэтан |
| 2) | этилен |
| 3) | этаналь |
| 4) | метилпропан |
| 5) | 2-хлорбутан |
Правильный ответ
14
Пояснение
Решение.
Разберем последовательно каждое превращение в предложенной схеме.
Шаг 1. Определение вещества X.
Нам дана цепочка: CH3-CH2-OH → X → CH3-CH2-CH2-CH3.
Исходное вещество — этанол (спирт), конечный продукт этой стадии — бутан (алкан с удвоенной цепью).
Для получения алкана с удвоенным числом атомов углерода в органическом синтезе чаще всего используется реакция Вюрца. Для этого спирт сначала нужно превратить в галогеналкан.
При взаимодействии этанола с галогеноводородами (например, HBr) образуется бромэтан:
CH3-CH2-OH + HBr → CH3-CH2-Br + H2O
Затем из бромэтана (вещество X) при действии металлического натрия получается бутан:
2CH3-CH2-Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr
Следовательно, вещество X — это бромэтан (вариант №1).
Шаг 2. Определение вещества Y.
Далее бутан подвергается воздействию катализатора AlCl3 при нагревании:
CH3-CH2-CH2-CH3 → (AlCl3, t°) Y
Реакция алканов в присутствии хлорида алюминия — это реакция изомеризации. Линейный бутан превращается в свой изомер с разветвленной цепью — метилпропан (изобутан):
CH3-CH2-CH2-CH3 → (AlCl3, t°) CH3-CH(CH3)-CH3
Следовательно, вещество Y — это метилпропан (вариант №4).
Анализ вариантов:
X — бромэтан (1).
Y — метилпропан (4).
Ответ: А → 1, Б → 4.
Источник: ФИПИ