Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана схема превращений веществ:

X $\rightarrow$ Y $\rightarrow$ этиленгликоль

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этаналь
2)	этилен
3)	карбид кальция
4)	1,1-дихлорэтан
5)	хлорэтан

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Для решения данной задачи проанализируем цепочку превращений, ведущую к получению этиленгликоля (этандиола-1,2). Этиленгликоль — это двухатомный спирт с формулой HO-CH₂-CH₂-OH.

1. Определим вещество Y.
Наиболее распространенным и логичным способом получения этиленгликоля в одну стадию является мягкое окисление этилена (реакция Вагнера) или гидратация оксида этилена. Среди предложенных вариантов под номером 2 указан этилен (CH₂=CH₂).
Уравнение реакции получения этиленгликоля из этилена:
3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HO-CH₂-CH₂-OH + 2MnO₂↓ + 2KOH
Следовательно, вещество Y — это этилен (2).

2. Определим вещество X.
Нам нужно найти вещество, из которого в одну стадию можно получить этилен (Y). Рассмотрим варианты:
- Из этаналя (1) этилен напрямую не получают.
- Из карбида кальция (3) получают ацетилен (C₂H₂), а не этилен.
- Из 1,1-дихлорэтана (4) при действии спиртового раствора щелочи получается ацетилен.
- Из хлорэтана (5) при действии спиртового раствора щелочи (реакция дегидрогалогенирования) образуется этилен.
Уравнение реакции:
CH₃-CH₂Cl + KOH (спиртовой р-р) → (t°) CH₂=CH₂↑ + KCl + H₂O
Следовательно, вещество X — это хлорэтан (5).

3. Проверим логику схемы:
Хлорэтан (5) → (KOH спирт.) → Этилен (2) → (KMnO₄ + H₂O) → Этиленгликоль.
Цепочка полностью соответствует условию задачи.

Ответ: А — 5, Б — 2.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее