Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана следующая схема превращений веществ:

$\rightarrow X \rightarrow$ $\overset{N a O H_{\left(\right. с \pi и p т . p - p \left.\right)}}{\rightarrow} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этаналь
2)	этилен
3)	ацетилен
4)	1,2-дихлорэтан
5)	этандиол-1,2

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем предложенную схему превращений по стадиям.

1. На первом рисунке изображена структурная формула хлорэтана: CH₃—CH₂Cl. Это моногалогеналкан.

2. На втором рисунке изображена структурная формула 1,2-дибромэтана: CH₂Br—CH₂Br. Это вицинальный дигалогеналкан (атомы галогена находятся у соседних атомов углерода).

3. Определим вещество X.
Нам нужно превратить хлорэтан (CH₃—CH₂Cl) в вещество X, из которого затем можно получить 1,2-дибромэтан.
Наиболее логичный путь в органическом синтезе для введения двух атомов галогена в соседние положения — это реакция присоединения галогена (бромирования) к алкену.
Следовательно, вещество X — это этилен (этен). Его можно получить из хлорэтана реакцией дегидрогалогенирования под действием спиртового раствора щелочи:
CH₃—CH₂Cl + NaOH (спирт. р-р) → CH₂=CH₂ + NaCl + H₂O
Затем этилен реагирует с бромом, образуя 1,2-дибромэтан:
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br—CH₂Br
Таким образом, вещество X — этилен (вариант 2).

4. Определим вещество Y.
По условию, на 1,2-дибромэтан (CH₂Br—CH₂Br) воздействуют спиртовым раствором гидроксида натрия (NaOH).
Реакция дигалогеналканов со спиртовым раствором щелочи при нагревании приводит к отщеплению двух молекул галогеноводорода (двойное дегидрогалогенирование) и образованию тройной связи:
CH₂Br—CH₂Br + 2NaOH (спирт. р-р) → CH≡CH + 2NaBr + 2H₂O
Продуктом этой реакции является этин, более известный как ацетилен.
Таким образом, вещество Y — ацетилен (вариант 3).

Ответ: X — 2 (этилен), Y — 3 (ацетилен).

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее