Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана следующая схема превращений веществ:

этанол $\rightarrow$ X $\rightarrow$ Y $\rightarrow$ ацетон

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	хлорэтан
2)	этилат натрия
3)	ацетат кальция
4)	этилацетат
5)	пропанол-2

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем схему превращений: этанол → X → Y → ацетон. Нам необходимо подобрать такие промежуточные вещества, которые позволят в три стадии получить ацетон (CH₃COCH₃) из этанола (C₂H₅OH).

Шаг 1. Анализ конечного продукта.
Ацетон — это кетон. В органическом синтезе, рассматриваемом в рамках ЕГЭ, ацетон чаще всего получают двумя способами: либо окислением пропанола-2, либо термическим разложением (пиролизом) солей уксусной кислоты (ацетатов), например, ацетата кальция или бария.

Шаг 2. Определение вещества Y.
Посмотрим на предложенный список веществ. Под номером 3 указан ацетат кальция, а под номером 5 — пропанол-2. Оба вещества теоретически могут быть предшественниками ацетона.
Однако, если Y — это пропанол-2 (5), то нам нужно получить его из вещества X, которое, в свою очередь, получено из этанола. Прямого и логичного пути превращения двух углеродных атомов (этанол) в три (пропанол-2) через одно промежуточное вещество X в школьной программе нет.
Если же Y — это ацетат кальция (3), то реакция получения ацетона выглядит так:
(CH₃COO)₂Ca → (t°) CaCO₃ + CH₃COCH₃ (ацетон).
Это классическая реакция пиролиза солей карбоновых кислот.

Шаг 3. Определение вещества X.
Теперь найдем вещество X, которое можно получить из этанола и из которого затем можно получить ацетат кальция (Y).
Ацетат кальция — это соль уксусной кислоты. Уксусную кислоту или её сложные эфиры можно получить из этанола.
В списке под номером 4 указан этилацетат (сложный эфир).
1) Из этанола можно получить этилацетат путем этерификации или окислительной дегидрогенизации:
CH₃CH₂OH + CH₃COOH ⇄ (H⁺, t°) CH₃COOC₂H₅ (этилацетат) + H₂O.
2) Из этилацетата (X) можно получить ацетат кальция (Y) путем щелочного гидролиза при нагревании с гидроксидом кальция:
2CH₃COOC₂H₅ + Ca(OH)₂ → (t°) (CH₃COO)₂Ca (ацетат кальция) + 2C₂H₅OH.

Итоговая схема:
Этанол → (X) Этилацетат → (Y) Ацетат кальция → Ацетон.

Таким образом, вещество X — это этилацетат (4), а вещество Y — это ацетат кальция (3).

Ответ: X — 4, Y — 3.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее