Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем последовательно каждое превращение в заданной схеме: хлорэтан → X → этаналь → Y → метилацетат.

1. Переход от хлорэтана к веществу X и далее к этаналю.
Хлорэтан (CH₃-CH₂Cl) — это галогеналкан. Чтобы из него получить этаналь (альдегид CH₃-CHO), логично сначала получить спирт. При взаимодействии хлорэтана с водным раствором щелочи происходит реакция замещения атома хлора на гидроксильную группу:
CH₃-CH₂Cl + NaOH (водн. р-р) → CH₃-CH₂OH + NaCl
Полученное вещество X — это этанол (номер 3).
Далее этанол можно окислить до этаналя (например, оксидом меди(II) при нагревании):
CH₃-CH₂OH + CuO → (t°) CH₃-CHO + Cu + H₂O

2. Переход от этаналя к веществу Y и далее к метилацетату.
Метилацетат (CH₃COOCH₃) — это сложный эфир, образованный уксусной кислотой и метанолом. Чтобы получить сложный эфир, нам необходимо вещество Y, которое вступит в реакцию этерификации. Поскольку в метилацетате содержится остаток уксусной кислоты (ацетат), веществом Y должна быть уксусная кислота (номер 4).
Этаналь легко окисляется до уксусной кислоты (например, аммиачным раствором оксида серебра или подкисленным раствором перманганата калия):
CH₃-CHO + [O] → CH₃COOH
Затем уксусная кислота реагирует с метиловым спиртом с образованием метилацетата:
CH₃COOH + CH₃OH ⇄ (H⁺, t°) CH₃COOCH₃ + H₂O

Анализ вариантов:
Вещество X — этанол (3).
Вещество Y — уксусная кислота (4).

Ответ: А → 3, Б → 4.

Источник: ФИПИ