Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем последовательно превращения, указанные в схеме, чтобы прийти к конечному продукту — циклогексану (C₆H₁₂).

Шаг 1: Превращение CH₄ → X.
Метан (CH₄) является простейшим алканом. В промышленности и лаборатории одним из важнейших способов переработки метана является его термический пиролиз. При нагревании до 1500 °C метан превращается в ацетилен (этин):
2CH₄ → (1500 °C) C₂H₂ + 3H₂↑
Таким образом, вещество X — ацетилен (вариант 1).

Шаг 2: Превращение X → Y.
Ацетилен (C₂H₂) обладает способностью к тримеризации. При пропускании ацетилена над активированным углем при нагревании (реакция Зелинского) образуется бензол:
3C₂H₂ → (C акт., 600 °C) C₆H₆
Следовательно, вещество Y — бензол (вариант 4).

Шаг 3: Проверка превращения Y → C₆H₁₂.
Бензол (C₆H₆) может вступать в реакцию гидрирования (присоединения водорода). При взаимодействии бензола с водородом в присутствии катализаторов (Ni, Pt) и при нагревании происходит разрыв двойных связей ароматического кольца, и образуется циклогексан:
C₆H₆ + 3H₂ → (Ni, t°) C₆H₁₂
Это полностью соответствует конечной формуле в схеме.

Анализ альтернатив:
- Хлорметан (2) и этан (5) не позволяют в две стадии логично прийти к циклическому соединению C₆H₁₂.
- Толуол (3) имеет формулу C₇H₈, и при его гидрировании получился бы метилциклогексан (C₇H₁₄), что не соответствует условию.

Ответ: X — 1 (ацетилен), Y — 4 (бензол).

Источник: ФИПИ