Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана следующая схема превращений веществ:

X $\rightarrow$ Y $\rightarrow_{H^{+}}^{C H_{3} C O O H}$ этилацетат

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этанол
2)	хлорэтан
3)	муравьиная кислота
4)	1,2-дихлорэтан
5)	этан

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Для решения этой задачи проанализируем схему превращений с конца. Нам нужно получить этилацетат (сложный эфир уксусной кислоты и этанола).

1. Определение вещества Y:
Вторая стадия схемы: Y + CH₃COOH → (H⁺) этилацетат + H₂O.
Этилацетат образуется в реакции этерификации между уксусной кислотой и спиртом. Поскольку в названии эфира есть корень «этил», спиртом должен быть этанол. Проверим список веществ: под номером 1 указан этанол (C₂H₅OH).
Уравнение реакции:
C₂H₅OH + CH₃COOH ⇄ (H⁺, t°) CH₃COOC₂H₅ + H₂O
Следовательно, вещество Y — этанол (1).

2. Определение вещества X:
Первая стадия схемы: X → Y (этанол).
Нам нужно выбрать вещество, из которого в одну стадию можно получить этанол:
- Из этана (5) этанол напрямую не получают (нужно сначала галогенировать).
- Из муравьиной кислоты (3) этанол не получить (разное число атомов углерода).
- Из 1,2-дихлорэтана (4) при гидролизе получится этиленгликоль (двухатомный спирт).
- Из хлорэтана (2) этанол получается легко путем щелочного гидролиза (взаимодействие с водным раствором щелочи).
Уравнение реакции:
C₂H₅Cl + NaOH (водн. р-р) → C₂H₅OH + NaCl
Следовательно, вещество X — хлорэтан (2).

Таким образом, схема превращений выглядит так: хлорэтан → этанол → этилацетат.

Ответ: X — 2 (хлорэтан), Y — 1 (этанол).

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее