Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана схема превращений веществ:

$X \overset{H_{2}}{\rightarrow} C H_{3} O H \overset{H_{2} S O_{4} , t^{\circ}}{\rightarrow} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	ацетальдегид
2)	этилен
3)	диметиловый эфир
4)	формальдегид
5)	уксусная кислота

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить неизвестные вещества X и Y.

1. Определение вещества X:
По условию, вещество X при взаимодействии с водородом (H₂) превращается в метанол (CH₃OH). Реакция присоединения водорода (гидрирование) характерна для карбонильных соединений. Метанол — это одноатомный спирт, содержащий один атом углерода. Следовательно, исходное вещество X также должно содержать один атом углерода и иметь карбонильную группу (альдегидную).
Этому описанию соответствует формальдегид (муравьиный альдегид):
HCHO + H₂ → (Ni, t°) CH₃OH
Формальдегид находится в списке под номером 4. Таким образом, X — это формальдегид (4).

2. Определение вещества Y:
Далее метанол (CH₃OH) подвергается нагреванию в присутствии концентрированной серной кислоты (H₂SO₄). Серная кислота в данном случае выступает как водоотнимающий агент. Для спиртов возможны два пути дегидратации: внутримолекулярная и межмолекулярная.
- Внутримолекулярная дегидратация метанола невозможна, так как в его молекуле всего один атом углерода (нельзя образовать двойную связь C=C).
- Межмолекулярная дегидратация приводит к образованию простого эфира. Две молекулы метанола отщепляют одну молекулу воды, образуя диметиловый эфир:
CH₃OH + HOCH₃ → (H₂SO₄, t°) CH₃—O—CH₃ + H₂O
Диметиловый эфир находится в списке под номером 3. Таким образом, Y — это диметиловый эфир (3).

Ответ: А → 4, Б → 3.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее