Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана следующая схема превращений веществ:

CH₃ $–$ CH₂ $–$ CHО → X → CH₃ $–$ CH₂ $–$ CH₂ $–$ Br $\rightarrow_{t^{\circ}}^{K O H_{\left(\right. с \pi и p т . p - p \left.\right)}}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	пропилен
2)	пропанол-1
3)	пропин
4)	пропановая кислота
5)	пропандиол-1,2

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем схему превращений по стадиям:

1. Переход от альдегида к бромпроизводному (поиск вещества X).
Исходное вещество — пропаналь CH₃–CH₂–CHO. Конечный продукт первой стадии — 1-бромпропан CH₃–CH₂–CH₂–Br.
Чтобы ввести атом галогена в терминальное (крайнее) положение из альдегида, необходимо сначала восстановить альдегид до спирта, а затем заместить гидроксильную группу на галоген.
При гидрировании пропаналя образуется первичный спирт — пропанол-1:
CH₃–CH₂–CHO + H₂ → (Ni, t°) CH₃–CH₂–CH₂–OH (пропанол-1).
Затем пропанол-1 может прореагировать с HBr с образованием 1-бромпропана:
CH₃–CH₂–CH₂–OH + HBr → CH₃–CH₂–CH₂–Br + H₂O.
Следовательно, вещество X — пропанол-1 (вариант №2).

2. Переход от бромпроизводного к веществу Y.
На 1-бромпропан воздействуют спиртовым раствором гидроксида калия (KOH) при нагревании. Это классическая реакция дегидрогалогенирования (элиминирования). В ходе реакции отщепляется молекула бромоводорода и образуется двойная связь между первым и вторым атомами углерода:
CH₃–CH₂–CH₂–Br + KOH (спирт. р-р) → (t°) CH₃–CH=CH₂ + KBr + H₂O.
Продукт реакции — пропилен (пропен).
Следовательно, вещество Y — пропилен (вариант №1).

Ответ: А → 2, Б → 1.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее