Задание №16 — Основы органической химии
Задана следующая схема превращений веществ:
пропан → X → 2-бромпропан →Na Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
| 1) | пропанол-2 |
| 2) | 2,3-диметилбутан |
| 3) | пропен |
| 4) | пропин |
| 5) | н-гексан |
Правильный ответ
32
Пояснение
Решение.
Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить вещества X и Y.
1. Определение вещества X.
По условию из пропана (CH3-CH2-CH3) получают вещество X, из которого затем синтезируют 2-бромпропан (CH3-CHBr-CH3).
Рассмотрим варианты:
- Если бы X был пропеном (вариант 3), то реакция присоединения бромоводорода (HBr) к пропену по правилу Марковникова привела бы именно к 2-бромпропану.
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3
Это логичный путь. Прямое бромирование пропана тоже дает 2-бромпропан, но в схеме X стоит как промежуточное звено. Пропен идеально подходит на роль X, так как его можно получить из пропана дегидрированием.
CH3-CH2-CH3 → (t°, Ni) CH3-CH=CH2 + H2↑
Следовательно, X — пропен (3).
2. Определение вещества Y.
Вторая стадия — это взаимодействие 2-бромпропана с металлическим натрием (реакция Вюрца).
В реакции Вюрца происходит удвоение углеводородного радикала: два молекулы галогеналкана реагируют с двумя атомами натрия, атомы галогена уходят с натрием, а радикалы соединяются в месте разрыва связи C-Br.
У 2-бромпропана бром стоит у второго (вторичного) атома углерода. При соединении двух таких радикалов (изопропилов) связь образуется между их вторыми атомами углерода:
2 CH3-CHBr-CH3 + 2 Na → CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 + 2 NaBr
Полученное вещество — 2,3-диметилбутан.
Следовательно, Y — 2,3-диметилбутан (2).
Таким образом, вещество X — это пропен (3), а вещество Y — это 2,3-диметилбутан (2).
Ответ: А → 3, Б → 2.
Источник: ФИПИ